9.4: آلکین
- Page ID
- 215874
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\( \newcommand{\dsum}{\displaystyle\sum\limits} \)
\( \newcommand{\dint}{\displaystyle\int\limits} \)
\( \newcommand{\dlim}{\displaystyle\lim\limits} \)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\)
\( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\)
\( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\)
\( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)
\( \newcommand{\vectorA}[1]{\vec{#1}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorAt}[1]{\vec{\text{#1}}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorB}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vectorC}[1]{\textbf{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorD}[1]{\overrightarrow{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorDt}[1]{\overrightarrow{\text{#1}}} \)
\( \newcommand{\vectE}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash{\mathbf {#1}}}} \)
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\(\newcommand{\longvect}{\overrightarrow}\)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\(\newcommand{\avec}{\mathbf a}\) \(\newcommand{\bvec}{\mathbf b}\) \(\newcommand{\cvec}{\mathbf c}\) \(\newcommand{\dvec}{\mathbf d}\) \(\newcommand{\dtil}{\widetilde{\mathbf d}}\) \(\newcommand{\evec}{\mathbf e}\) \(\newcommand{\fvec}{\mathbf f}\) \(\newcommand{\nvec}{\mathbf n}\) \(\newcommand{\pvec}{\mathbf p}\) \(\newcommand{\qvec}{\mathbf q}\) \(\newcommand{\svec}{\mathbf s}\) \(\newcommand{\tvec}{\mathbf t}\) \(\newcommand{\uvec}{\mathbf u}\) \(\newcommand{\vvec}{\mathbf v}\) \(\newcommand{\wvec}{\mathbf w}\) \(\newcommand{\xvec}{\mathbf x}\) \(\newcommand{\yvec}{\mathbf y}\) \(\newcommand{\zvec}{\mathbf z}\) \(\newcommand{\rvec}{\mathbf r}\) \(\newcommand{\mvec}{\mathbf m}\) \(\newcommand{\zerovec}{\mathbf 0}\) \(\newcommand{\onevec}{\mathbf 1}\) \(\newcommand{\real}{\mathbb R}\) \(\newcommand{\twovec}[2]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\ctwovec}[2]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\threevec}[3]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cthreevec}[3]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fourvec}[4]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfourvec}[4]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fivevec}[5]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfivevec}[5]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\mattwo}[4]{\left[\begin{array}{rr}#1 \amp #2 \\ #3 \amp #4 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\laspan}[1]{\text{Span}\{#1\}}\) \(\newcommand{\bcal}{\cal B}\) \(\newcommand{\ccal}{\cal C}\) \(\newcommand{\scal}{\cal S}\) \(\newcommand{\wcal}{\cal W}\) \(\newcommand{\ecal}{\cal E}\) \(\newcommand{\coords}[2]{\left\{#1\right\}_{#2}}\) \(\newcommand{\gray}[1]{\color{gray}{#1}}\) \(\newcommand{\lgray}[1]{\color{lightgray}{#1}}\) \(\newcommand{\rank}{\operatorname{rank}}\) \(\newcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\col}{\text{Col}}\) \(\renewcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\nul}{\text{Nul}}\) \(\newcommand{\var}{\text{Var}}\) \(\newcommand{\corr}{\text{corr}}\) \(\newcommand{\len}[1]{\left|#1\right|}\) \(\newcommand{\bbar}{\overline{\bvec}}\) \(\newcommand{\bhat}{\widehat{\bvec}}\) \(\newcommand{\bperp}{\bvec^\perp}\) \(\newcommand{\xhat}{\widehat{\xvec}}\) \(\newcommand{\vhat}{\widehat{\vvec}}\) \(\newcommand{\uhat}{\widehat{\uvec}}\) \(\newcommand{\what}{\widehat{\wvec}}\) \(\newcommand{\Sighat}{\widehat{\Sigma}}\) \(\newcommand{\lt}{<}\) \(\newcommand{\gt}{>}\) \(\newcommand{\amp}{&}\) \(\definecolor{fillinmathshade}{gray}{0.9}\)آلکین ها مولکول های آلی هستند که از پیوندهای سه گانه کربن-کربن گروه عاملی ساخته شده اند و در فرمول تجربی نوشته شده اند. \(C_nH_{2n-2}\) آنها هیدروکربن های اشباع نشده هستند. همانند آلکنها که پسوند —ene دارند، آلکینها از پایانه —yne استفاده میکنند؛ این پسوند زمانی به کار میرود که تنها یک آلکین در مولکول وجود داشته باشد. اگر یک مولکول شامل هر دو پیوند دوگانه و سه گانه باشد، زنجیره کربن شماره گذاری می شود به طوری که اولین پیوند چندگانه یک عدد کمتر می شود. اگر بتوان به هر دو پیوند یک عدد اختصاص داد، پیوند دوگانه اولویت دارد. سپس مولکول «n-ene-n-yne» نامیده می شود، با نام ریشه پیوند دوگانه قبل از نام ریشه پیوند سه گانه (به عنوان مثال 2-hepten-4-yne).
مقدمه
در اینجا فرمول های مولکولی و نام ده آلکین زنجیره مستقیم کربن اول آورده شده است.
|
نام |
فرمول مولکولی |
|---|---|
|
سی ۲ اچ ۲ |
|
|
پروپین |
سی ۳ اچ ۴ |
|
۱-بوتین |
سی ۴ اچ ۶ |
|
۱-پانتین |
سی ۵ اچ ۸ |
|
۱-هگزینه |
سی ۶ اچ ۱۰ |
|
۱-هپتین |
سی ۷ اچ ۱۲ |
|
۱-اکتین |
سی ۸ اچ ۱۴ |
|
۱-نونین |
سی ۹ اچ ۱۶ |
|
۱-دسین |
سی ۱۰ اچ ۱۸ |
نام متداول برای اتین استیلن است که به صورت صنعتی استفاده می شود.
نامگذاری آلکینس
همانطور که قبلاً گفته شد، قوانین آیوپاک برای نامگذاری آلکینها به کار میرود.
قانون 1
طولانی ترین زنجیره کربن را پیدا کنید که شامل هر دو کربن پیوند سه گانه است.
قانون 2
طولانی ترین زنجیره ای را که از انتهای نزدیک به پیوند سه گانه شروع می شود، شماره گذاری کنید. 1-آلکین به عنوان یک آلکین ترمینال نامیده می شود و آلکین ها در هر موقعیت دیگری آلکین های داخلی نامیده می شوند. به عنوان مثال:
.png)
قانون 3
پس از شماره گذاری طولانی ترین زنجیره با کمترین تعداد اختصاص داده شده به آلکین، هر یک از جایگزین ها را در کربن مربوطه خود برچسب گذاری کنید. هنگام نوشتن نام مولکول، جایگزین ها را به ترتیب حروف الفبا مرتب کنید. اگر بیش از یک جایگزین یکسان وجود دارد از پیشوندهای di، tri و tetra به ترتیب برای دو، سه و چهار جایگزین استفاده کنید. این پیشوندها به ترتیب حروف الفبا در نظر گرفته نمیشوند. به عنوان مثال:
۲٬۲٬۱۰-ترییدو-۵-متیل-۳-دسین
اگر الکل در مولکول وجود دارد، طولانی ترین زنجیره را که از انتهای نزدیک به آن شروع می شود، شماره گذاری کنید و از همان قوانین پیروی کنید. با این حال، پسوند -ynol خواهد بود، زیرا گروه الکل نسبت به پیوند سه گانه اولویت دارد.
.png)
5- متیل-7-اکتاین-3-اول
هنگامی که دو پیوند سه گانه در مولکول وجود دارد، طولانی ترین زنجیره کربن شامل هر دو پیوند سه گانه را پیدا کنید. طولانی ترین زنجیره ای را که از انتها شروع می شود نزدیک به پیوند سه گانه ای که ابتدا ظاهر می شود، شماره گذاری کنید. پسوندی که برای نامگذاری این مولکول استفاده می شود -dyne خواهد بود. به عنوان مثال:
۴-متیل-۱٬۵-اکتادین
قانون 4
جایگزین هایی که دارای پیوند سه گانه هستند آلکینیل نامیده می شوند. به عنوان مثال:
.png)
۱-کلرو-۱-اتینیل-۴-برموسیکلوهگزان
در اینجا یک جدول با چند جایگزین آلکینیل است:
|
نام |
مولکول |
|
اتینیل |
-ج؟ چ |
|
۲- پروپینیل |
-CH 2 C؟ چ |
|
۲-بوتینیل |
-CH 3 C؟ CH 2 CH 3 |
قانون 5
مولکولی که حاوی هر دو پیوند دوگانه و سه گانه باشد، آلکنین نامیده می شود. زنجیره را می توان با شروع از نزدیکترین انتهای به گروه عملکردی که ابتدا ظاهر می شود، شماره گذاری کرد. به عنوان مثال:
.png)
6-اتیل-3-متیل-1،4-نونین
مرجع
- از بازیگران آن میتوان به ولهارت، پیتر، و نیل ای شور اشاره کرد. شیمی آلی: ساختار و عملکرد. ویرایش پنجم نیویورک: W. H. فریمن & شرکت، 2007.
مشکلات
مولکول های زیر را نام ببرید یا بیرون بکشید:
۱-۴،۴-دیمتیل-۲-پانتین
۲-۴-پنتن-۱-ین
۳-۱-اتیل-۳-دیمتیلنونین
۴.
مشارکت کنندگان و اسناد
- A. Sheth و S. Sujit (UCD)
- جاناتان مونی (دانشگاه مک گیل)