10.3: الکل ها و اترها

Last updated
Save as PDF

Page ID: 216196

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)

\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)

\( \newcommand{\dsum}{\displaystyle\sum\limits} \)

\( \newcommand{\dint}{\displaystyle\int\limits} \)

\( \newcommand{\dlim}{\displaystyle\lim\limits} \)

\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)

\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)

\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)

\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)

\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\)

\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

\( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\)

\( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)

\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\)

\( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)

\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\)

\( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)

\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)

\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)

\( \newcommand{\vectorA}[1]{\vec{#1}} % arrow\)

\( \newcommand{\vectorAt}[1]{\vec{\text{#1}}} % arrow\)

\( \newcommand{\vectorB}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)

\( \newcommand{\vectorC}[1]{\textbf{#1}} \)

\( \newcommand{\vectorD}[1]{\overrightarrow{#1}} \)

\( \newcommand{\vectorDt}[1]{\overrightarrow{\text{#1}}} \)

\( \newcommand{\vectE}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash{\mathbf {#1}}}} \)

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)

\(\newcommand{\longvect}{\overrightarrow}\)

\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)

\(\newcommand{\avec}{\mathbf a}\) \(\newcommand{\bvec}{\mathbf b}\) \(\newcommand{\cvec}{\mathbf c}\) \(\newcommand{\dvec}{\mathbf d}\) \(\newcommand{\dtil}{\widetilde{\mathbf d}}\) \(\newcommand{\evec}{\mathbf e}\) \(\newcommand{\fvec}{\mathbf f}\) \(\newcommand{\nvec}{\mathbf n}\) \(\newcommand{\pvec}{\mathbf p}\) \(\newcommand{\qvec}{\mathbf q}\) \(\newcommand{\svec}{\mathbf s}\) \(\newcommand{\tvec}{\mathbf t}\) \(\newcommand{\uvec}{\mathbf u}\) \(\newcommand{\vvec}{\mathbf v}\) \(\newcommand{\wvec}{\mathbf w}\) \(\newcommand{\xvec}{\mathbf x}\) \(\newcommand{\yvec}{\mathbf y}\) \(\newcommand{\zvec}{\mathbf z}\) \(\newcommand{\rvec}{\mathbf r}\) \(\newcommand{\mvec}{\mathbf m}\) \(\newcommand{\zerovec}{\mathbf 0}\) \(\newcommand{\onevec}{\mathbf 1}\) \(\newcommand{\real}{\mathbb R}\) \(\newcommand{\twovec}[2]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\ctwovec}[2]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\threevec}[3]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cthreevec}[3]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fourvec}[4]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfourvec}[4]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fivevec}[5]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfivevec}[5]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\mattwo}[4]{\left[\begin{array}{rr}#1 \amp #2 \\ #3 \amp #4 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\laspan}[1]{\text{Span}\{#1\}}\) \(\newcommand{\bcal}{\cal B}\) \(\newcommand{\ccal}{\cal C}\) \(\newcommand{\scal}{\cal S}\) \(\newcommand{\wcal}{\cal W}\) \(\newcommand{\ecal}{\cal E}\) \(\newcommand{\coords}[2]{\left\{#1\right\}_{#2}}\) \(\newcommand{\gray}[1]{\color{gray}{#1}}\) \(\newcommand{\lgray}[1]{\color{lightgray}{#1}}\) \(\newcommand{\rank}{\operatorname{rank}}\) \(\newcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\col}{\text{Col}}\) \(\renewcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\nul}{\text{Nul}}\) \(\newcommand{\var}{\text{Var}}\) \(\newcommand{\corr}{\text{corr}}\) \(\newcommand{\len}[1]{\left|#1\right|}\) \(\newcommand{\bbar}{\overline{\bvec}}\) \(\newcommand{\bhat}{\widehat{\bvec}}\) \(\newcommand{\bperp}{\bvec^\perp}\) \(\newcommand{\xhat}{\widehat{\xvec}}\) \(\newcommand{\vhat}{\widehat{\vvec}}\) \(\newcommand{\uhat}{\widehat{\uvec}}\) \(\newcommand{\what}{\widehat{\wvec}}\) \(\newcommand{\Sighat}{\widehat{\Sigma}}\) \(\newcommand{\lt}{<}\) \(\newcommand{\gt}{>}\) \(\newcommand{\amp}{&}\) \(\definecolor{fillinmathshade}{gray}{0.9}\)

اهداف یادگیری

در پایان این بخش، شما قادر خواهید بود:

ساختار و خواص الکل ها را توصیف کنید
ساختار و خواص اترها را توصیف کنید
نام و رسم ساختارها برای الکل ها و اترها

در این بخش، ما در مورد الکل ها و اترها یاد خواهیم گرفت.

رده: الکل‌ها

ترکیب یک اتم اکسیژن به مولکول های حاوی کربن و هیدروژن منجر به ایجاد گروه های کاربردی جدید و خانواده های جدیدی از ترکیبات می شود. هنگامی که اتم اکسیژن توسط پیوندهای منفرد متصل می شود، مولکول یا الکل یا اتر است.

الکل‌ها مشتقاتی از هیدروکربن‌ها هستند که در آن‌ها یک گروه —OH جایگزین اتم هیدروژن شده‌است. اگرچه همه الکل‌ها یک یا چند گروه عاملی هیدروکسیل (—OH) دارند، اما مانند بازهایی مانند NaOH و KOH رفتار نمی‌کنند. ^{NaOH و KOH ترکیبات یونی هستند که حاوی یون های OH هستند.} الکل‌ها مولکول‌های کووالانسی هستند؛ گروه —OH در یک مولکول الکل توسط پیوند کووالانسی به یک اتم کربن متصل می‌شود.

اتانول، CH ₃ CH ₂ OH، همچنین الکل اتیل نامیده می شود، یک الکل بسیار مهم برای استفاده انسان است. اتانول الکل تولید شده توسط برخی از گونه های مخمر است که در شراب، آبجو و نوشیدنی های مقطر یافت می شود. مدت هاست که توسط انسان با استفاده از تلاش های متابولیکی مخمرها در تخمیر قندهای مختلف تهیه شده است:

این شکل واکنش گلوکز برای تولید اتانول و C O زیرنویس 2 را نشان می دهد. واکنش زیر نویس C 6 H زیرنویس 12 O زیرنویس 6 (a q) پیکان با برچسب «مخمر» 2 C زیرنویس 2 H زیرنویس 5 O H (aq) به علاوه 2 C O زیرنویس 2 (g) را نشان می دهد. O H در اتانول با رنگ قرمز نشان داده شده است.

مقادیر زیادی اتانول از واکنش اضافی آب با اتیلن با استفاده از اسید به عنوان کاتالیزور سنتز می شود:

این واکنش دو کربن را نشان می‌دهد که توسط یک پیوند دوگانه به هم متصل شده‌اند، هر کدام با دو اتم H پیوندی به علاوه پیکان H O H با برچسب «H subscript 3 O superscript plus» و به دنبال آن دو اتم کربن متصل با یک پیوند واحد با ۵ اتم H پیوندی و یک گروه O H که به رنگ قرمز در انتهای سمت راست مولکول نشان داده شده‌است. O این گروه با ۲ جفت نقطه الکترونی نشان داده می‌شود.

الکل‌های حاوی دو یا چند گروه هیدروکسیل می‌توانند ساخته شوند. مثالها عبارتند از 1،2-ethanediol (اتیلن گلیکول، مورد استفاده در ضد یخ) و 1،2،3-propanetriol (گلیسیرین، به عنوان یک حلال برای لوازم آرایشی و دارویی استفاده می شود):

نامگذاری الکل‌ها

نام الکل از هیدروکربنی است که از آن مشتق شده است. -e نهایی به نام هیدروکربن با -ol جایگزین می شود و اتم کربن که گروه —OH به آن پیوند دارد با عددی که قبل از نام قرار می گیرد نشان داده می شود. ^۵

مثال\(\PageIndex{1}\): نامگذاری الکل‌ها

مثال زیر را در نظر بگیرید. چگونه باید نامگذاری شود؟

ساختار مولکولی یک زنجیره هیدروکربن با طول پنج اتم C نشان داده شده است. اولین اتم C (از چپ به راست) به سه اتم H پیوند دارد. دومین اتم C روی یک اتم H و یک اتم O که به یک اتم H نیز پیوند دارد، پیوند دارد. اتم O دارای دو مجموعه نقطه الکترونی است. سومین اتم C به دو اتم H پیوند دارد. اتم چهارم C به دو اتم H پیوند دارد. اتم پنجم C به سه اتم H پیوند دارد. تمام اوراق قرضه نشان داده شده تک هستند.

راه حل

زنجیره کربن شامل پنج اتم کربن است. اگر گروه هیدروکسیل وجود نداشت، ما این مولکول را پنتان نامگذاری کردیم. برای پرداختن به این واقعیت که گروه هیدروکسیل وجود دارد، پایان نام را به -ol تغییر می دهیم. در این مورد، از آنجا که —OH به کربن 2 در زنجیره متصل است، ما این مولکول را 2-پنتانول نامگذاری می کنیم.

ورزش \(\PageIndex{1}\)

مولکول زیر را نام ببرید:

پاسخ: ۲-متیل-۲-پنتانول

اترها

اترها ترکیباتی هستند که حاوی گروه عاملی —O- هستند. اترها مانند انواع دیگر مولکول هایی که تاکنون نامگذاری کرده ایم پسوند مشخصی ندارند. در سیستم IUPAC، اتم اکسیژن و شاخه کوچکتر کربن به عنوان یک جایگزین آلکوسی و باقی مانده مولکول به عنوان زنجیره پایه، مانند آلکان ها نامگذاری می شوند. همانطور که در ترکیب زیر نشان داده شده است، نمادهای قرمز نشان دهنده گروه آلکیل کوچکتر و اتم اکسیژن است که «methoxy» نامیده می شود. شاخه کربن بزرگتر اتان خواهد بود و مولکول متوکسیتان را می سازد. بسیاری از اترها به جای نام‌های سامانه آیوپاک با نام‌های رایج خوانده می‌شوند. برای نام های رایج، دو شاخه متصل به اتم اکسیژن به طور جداگانه نامگذاری می شوند و پس از آن «اتر» نامیده می شوند. نام مشترک برای ترکیب نشان داده شده در مثال اتیل متیل اتر \(\PageIndex{2}\) است:

یک ساختار مولکولی با زیر نویس قرمز C H گروه 3 نشان داده شده است که به سمت بالا و به سمت راست به یک اتم O قرمز متصل شده است. اتم O به سمت پایین و به سمت راست به یک گروه C H زیرنویس 2 پیوند خورده است. گروه C H زیرنویس 2 به بالا و به سمت راست به یک گروه C H زیرنویس 3 پیوند داده می شود.

مثال\(\PageIndex{2}\): نامگذاری اترها

IUPAC و نام مشترک اتر نشان داده شده در اینجا را ارائه دهید:

یک ساختار مولکولی یک گروه C H زیرنویس 3 را نشان می دهد که به پایین و به سمت راست به یک زیرنویس C H گروه 2 متصل شده است. گروه C H زیرنویس 2 به بالا و به سمت راست به یک اتم O پیوند خورده است. اتم O به سمت پایین و به سمت راست به یک گروه C H زیرنویس 2 پیوند خورده است. گروه C H زیرنویس 2 به بالا و به سمت راست به یک گروه C H زیرنویس 3 پیوند داده می شود.

راه حل

IUPAC: این مولکول از یک گروه اتوکسیک متصل به زنجیره اتان تشکیل شده است، بنابراین نام IUPAC اتوکسیتان خواهد بود.

مشترک: گروه های متصل به اتم اکسیژن هر دو گروه اتیل هستند، بنابراین نام مشترک دی اتیل اتر خواهد بود.

ورزش \(\PageIndex{1}\)

IUPAC و نام مشترک برای اتر نشان داده شده را ارائه دهید:

یک ساختار مولکولی یک گروه C H زیرنویس 3 را نشان می دهد که به سمت بالا و به سمت راست به یک اتم O متصل شده است. اتم O به سمت پایین و به سمت راست به یک گروه C H پیوند خورده است. گروه C H به بالا و به سمت راست به یک گروه C H زیرنویس ۳ پیوند داده می‌شود. گروه C H نیز به پایین و به سمت راست به یک گروه دیگر C H زیرنویس ۳ پیوند داده می‌شود.

پاسخ: IUPAC: 2-متوکسیپروپان؛ مشترک: ایزوپروپیل متیل اتر

اترها را می توان از الکل ها با حذف یک مولکول آب از دو مولکول الکل بدست آورد. به عنوان مثال، هنگامی که اتانول با مقدار محدودی اسید سولفوریک درمان می شود و تا دمای 140 درجه سانتیگراد گرم می شود، دی اتیل اتر و آب تشکیل می شود:

در فرمول کلی برای اترها، R- O —R، گروه های هیدروکربن (R) ممکن است یکسان یا متفاوت باشند. دی اتیل اتر، پرکاربردترین ترکیب این کلاس، مایعی بی رنگ و فرار است که بسیار قابل اشتعال است. برای اولین بار در سال 1846 به عنوان یک بیهوشی استفاده شد، اما بیهوشی بهتر در حال حاضر تا حد زیادی جای آن را گرفته است. دی اتیل اتر و سایر اترها در حال حاضر در درجه اول به عنوان حلال برای لثه، چربی، موم و رزین استفاده می شود. سوم -بوتیل متیل اتر، C ₄ H ₉ OCH ₃ (به اختصار MTBE-بخش های ایتالیک شده از نام ها هنگام رتبه بندی گروه ها به ترتیب حروف الفبا محاسبه نمی شوند - بنابراین بوتیل قبل از متیل در نام مشترک قرار می گیرد)، به عنوان افزودنی برای بنزین استفاده می شود. MTBE متعلق به گروهی از مواد شیمیایی است که به دلیل ظرفیت آنها برای افزایش محتوای اکسیژن بنزین شناخته می شود.

پیوند به یادگیری

آیا می خواهید تمرین بیشتری برای نامگذاری اترها داشته باشید؟ این بررسی ویدئویی مختصر، نامگذاری اترها را خلاصه می کند.

شیمی در زندگی روزمره: کربوهیدرات ها و دیابت

کربوهیدرات ها بیومولکول های بزرگی هستند که از کربن، هیدروژن و اکسیژن تشکیل شده اند. اشکال رژیم غذایی کربوهیدرات ها غذاهای غنی از این نوع مولکول ها مانند پاستا، نان و آب نبات هستند. نام «کربوهیدرات» از فرمول مولکول ها می آید که می تواند با فرمول کلی C _m (H ₂ O) _n توصیف شود، که نشان می دهد که آنها به یک معنا «کربن و آب» یا «هیدراتهای کربن» هستند. در بسیاری از موارد m و n مقدار یکسانی دارند اما می‌توانند متفاوت باشند. کربوهیدرات های کوچکتر به طور کلی به عنوان «قند» نامیده می شوند، اصطلاح بیوشیمیایی برای این گروه از مولکول ها «ساکارید» از کلمه یونانی برای شکر است (شکل 20.12). بسته به تعداد واحدهای قند که به هم متصل شده اند، ممکن است آنها را به عنوان مونوساکاریدها (یک واحد قند)، دی ساکاریدها (دو واحد قند)، الیگوساکاریدها (چند قند) یا پلی ساکاریدها (نسخه پلیمری قند - پلیمرها در جعبه ویژگی قبلاً در این فصل در مورد بازیافت پلاستیک شرح داده شده است) طبقه بندی شوند. نام‌های علمی قندها را می‌توان با پسوند -ose در انتهای نام تشخیص داد (برای نمونه قند میوه یک مونوساکارید به نام «فروکتوز» است و قند شیر یک دی‌ساکارید به نام لاکتوز است که از دو مونوساکارید یعنی گلوکز و گالاکتوز تشکیل شده‌است که به هم متصل شده‌اند). قندها حاوی برخی از گروه های عاملی هستند که ما در مورد آنها بحث کرده ایم: توجه داشته باشید که گروه های الکل موجود در ساختارها و نحوه ارتباط واحدهای مونوساکارید با تشکیل اتر، دی ساکارید را تشکیل می دهند.

این شکل مدل های ساختاری و توپ و چوب را برای قندهای رایج فروکتوز و لاکتوز نشان می دهد. اتم های کربن به رنگ سیاه نشان داده شده اند، اتم های اکسیژن قرمز هستند و اتم های هیدروژن در مدل های توپ و چوب سفید هستند. — شکل 20.12 تصاویر ساختارهای مولکولی فروکتوز، یک مونوساکارید پنج کربن و لاکتوز، یک دی ساکارید متشکل از دو ایزومری، قند شش کربن را نشان می دهد.

ارگانیسم ها از کربوهیدرات ها برای عملکردهای مختلف استفاده می کنند. کربوهیدرات ها می توانند انرژی را ذخیره کنند، مانند گلیکوژن پلی ساکارید در حیوانات یا نشاسته در گیاهان. آنها همچنین پشتیبانی ساختاری مانند سلولز پلی ساکارید در گیاهان و کیتین پلی ساکارید اصلاح شده در قارچ ها و حیوانات را فراهم می کنند. قندهای ریبوز و دئوکسیریبوز به ترتیب اجزای ستون فقرات RNA و DNA هستند. قندهای دیگر نقش کلیدی در عملکرد سیستم ایمنی بدن، در تشخیص سلول سلولی و در بسیاری از نقش های بیولوژیکی دیگر ایفا می کنند.

دیابت یک گروه از بیماری های متابولیک است که در آن فرد دارای غلظت قند بالا در خون خود است (شکل\(\PageIndex{1}\)). دیابت ممکن است ناشی از تولید ناکافی انسولین توسط پانکراس یا سلول های بدن باشد که به درستی به انسولین تولید شده پاسخ نمی دهند. در یک فرد سالم، انسولین در صورت نیاز تولید می شود و برای انتقال گلوکز از خون به سلول هایی که می توان از آن برای انرژی استفاده کرد، عمل می کند. عوارض طولانی مدت دیابت می تواند شامل از دست دادن بینایی، بیماری قلبی و نارسایی کلیه باشد.

در سال 2013، تخمین زده شد که حدود 3.3٪ از جمعیت جهان (~ 380 میلیون نفر) از دیابت رنج می برند، که منجر به مرگ بیش از یک میلیون نفر در سال می شود. پیشگیری شامل خوردن یک رژیم غذایی سالم، ورزش زیاد و حفظ وزن طبیعی بدن است. درمان شامل تمام این شیوه های شیوه زندگی است و ممکن است نیاز به تزریق انسولین داشته باشد.

حتی پس از معرفی پروتکل های درمانی، نیاز به نظارت مستمر بر سطح گلوکز آنها چالشی برای افراد مبتلا به دیابت بود. اولین آزمایش ها به پزشک یا آزمایشگاه نیاز داشت و بنابراین دسترسی و فرکانس محدود بود. در نهایت، محققان قرص های کوچکی را تولید کردند که به حضور گلوکز در ادرار واکنش نشان می دهند، اما این هنوز نیاز به یک فرآیند نسبتا پیچیده دارد. شیمیدان Helen Free، که در حال کار بر روی بهبود قرص بود، یک دستگاه ساده تر را تصور کرد: یک نوار تست کوچک. با همسر و شریک تحقیقاتی خود، آلفرد فری، او اولین محصول را برای اندازه گیری گلوکز تولید کرد؛ به زودی پس از آن، او تکنولوژی را گسترش داد تا نوارهای آزمایش برای سایر ترکیبات و شرایط را فراهم کند. در حالی که پیشرفت های بسیار اخیر (مانند آزمایش تنفس، که قبلا در متن مورد بحث قرار گرفته است) نویدبخش جایگزینی نوارهای تست شده است، آنها برای دهه ها به طور گسترده ای مورد استفاده قرار گرفته اند و امروزه به عنوان یک روش اصلی باقی مانده اند.

این یک نمودار از یک دست با یک قطره خون بر روی انگشت اشاره و یک شیء قلم مانند نوک تیز نزدیک است. انگشت بعدی در حال لمس یک نوار تست سفید و سبز با فلش به منطقه سبز نشان داده شده است که انگشت خونین نوار را لمس می کند. یک فلش به یک دستگاه مستطیلی کوچک اشاره می کند که در آن انتهای سبز نوار وارد شده است. یک صفحه نمایش L C D خواندن را فراهم می کند. — شکل\(\PageIndex{1}\): دیابت یک بیماری است که با غلظت بالای گلوکز در خون مشخص می شود. درمان دیابت شامل ایجاد تغییر در شیوه زندگی، نظارت بر سطح قند خون و گاهی تزریق انسولین است. (اعتبار: «ارتباطات پزشکی بلوزن» /ویکی مدیا)

پانوشت

در سال 2013 IUPAC دستورالعمل های نامگذاری جدیدی را تصویب کرد که مستلزم آن بود که این شماره به جای پیشوند، به عنوان «infix» قرار گیرد. به عنوان مثال، نام جدید 2-propanol propan-2-ol خواهد بود. پذیرش گسترده این نامگذاری جدید مدتی طول خواهد کشید و دانش آموزان تشویق می شوند که با پروتکل های نامگذاری قدیمی و جدید آشنا شوند.