21.2: هیدروکربن ها

Last updated
Save as PDF

Page ID: 215882

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)

\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)

\( \newcommand{\dsum}{\displaystyle\sum\limits} \)

\( \newcommand{\dint}{\displaystyle\int\limits} \)

\( \newcommand{\dlim}{\displaystyle\lim\limits} \)

\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)

\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)

\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)

\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)

\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\)

\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

\( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\)

\( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)

\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\)

\( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)

\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\)

\( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)

\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)

\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)

\( \newcommand{\vectorA}[1]{\vec{#1}} % arrow\)

\( \newcommand{\vectorAt}[1]{\vec{\text{#1}}} % arrow\)

\( \newcommand{\vectorB}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)

\( \newcommand{\vectorC}[1]{\textbf{#1}} \)

\( \newcommand{\vectorD}[1]{\overrightarrow{#1}} \)

\( \newcommand{\vectorDt}[1]{\overrightarrow{\text{#1}}} \)

\( \newcommand{\vectE}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash{\mathbf {#1}}}} \)

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)

\(\newcommand{\longvect}{\overrightarrow}\)

\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)

\(\newcommand{\avec}{\mathbf a}\) \(\newcommand{\bvec}{\mathbf b}\) \(\newcommand{\cvec}{\mathbf c}\) \(\newcommand{\dvec}{\mathbf d}\) \(\newcommand{\dtil}{\widetilde{\mathbf d}}\) \(\newcommand{\evec}{\mathbf e}\) \(\newcommand{\fvec}{\mathbf f}\) \(\newcommand{\nvec}{\mathbf n}\) \(\newcommand{\pvec}{\mathbf p}\) \(\newcommand{\qvec}{\mathbf q}\) \(\newcommand{\svec}{\mathbf s}\) \(\newcommand{\tvec}{\mathbf t}\) \(\newcommand{\uvec}{\mathbf u}\) \(\newcommand{\vvec}{\mathbf v}\) \(\newcommand{\wvec}{\mathbf w}\) \(\newcommand{\xvec}{\mathbf x}\) \(\newcommand{\yvec}{\mathbf y}\) \(\newcommand{\zvec}{\mathbf z}\) \(\newcommand{\rvec}{\mathbf r}\) \(\newcommand{\mvec}{\mathbf m}\) \(\newcommand{\zerovec}{\mathbf 0}\) \(\newcommand{\onevec}{\mathbf 1}\) \(\newcommand{\real}{\mathbb R}\) \(\newcommand{\twovec}[2]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\ctwovec}[2]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\threevec}[3]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cthreevec}[3]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fourvec}[4]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfourvec}[4]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fivevec}[5]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfivevec}[5]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\mattwo}[4]{\left[\begin{array}{rr}#1 \amp #2 \\ #3 \amp #4 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\laspan}[1]{\text{Span}\{#1\}}\) \(\newcommand{\bcal}{\cal B}\) \(\newcommand{\ccal}{\cal C}\) \(\newcommand{\scal}{\cal S}\) \(\newcommand{\wcal}{\cal W}\) \(\newcommand{\ecal}{\cal E}\) \(\newcommand{\coords}[2]{\left\{#1\right\}_{#2}}\) \(\newcommand{\gray}[1]{\color{gray}{#1}}\) \(\newcommand{\lgray}[1]{\color{lightgray}{#1}}\) \(\newcommand{\rank}{\operatorname{rank}}\) \(\newcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\col}{\text{Col}}\) \(\renewcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\nul}{\text{Nul}}\) \(\newcommand{\var}{\text{Var}}\) \(\newcommand{\corr}{\text{corr}}\) \(\newcommand{\len}[1]{\left|#1\right|}\) \(\newcommand{\bbar}{\overline{\bvec}}\) \(\newcommand{\bhat}{\widehat{\bvec}}\) \(\newcommand{\bperp}{\bvec^\perp}\) \(\newcommand{\xhat}{\widehat{\xvec}}\) \(\newcommand{\vhat}{\widehat{\vvec}}\) \(\newcommand{\uhat}{\widehat{\uvec}}\) \(\newcommand{\what}{\widehat{\wvec}}\) \(\newcommand{\Sighat}{\widehat{\Sigma}}\) \(\newcommand{\lt}{<}\) \(\newcommand{\gt}{>}\) \(\newcommand{\amp}{&}\) \(\definecolor{fillinmathshade}{gray}{0.9}\)

اهداف یادگیری

در پایان این بخش، شما قادر خواهید بود:

اهمیت هیدروکربن ها و دلیل تنوع آنها را توضیح دهید
نام هیدروکربن های اشباع شده و غیر اشباع و مولکول های مشتق شده از آنها
واکنش های مشخصه هیدروکربن های اشباع و اشباع نشده را توصیف کنید
شناسایی ایزومرهای ساختاری و هندسی هیدروکربنها

بزرگترین پایگاه داده ¹ ترکیبات آلی حدود 10 میلیون ماده را فهرست می کند که شامل ترکیبات ناشی از موجودات زنده و آنهایی است که توسط شیمیدانان سنتز شده اند. تعداد ترکیبات آلی بالقوه ² در 10 ⁶⁰ تخمین زده شده است - یک عدد نجومی بالا. وجود بسیاری از مولکول های آلی نتیجه توانایی اتم های کربن برای تشکیل چهار پیوند قوی با سایر اتم های کربن است که منجر به زنجیره ها و حلقه هایی با اندازه ها، اشکال و پیچیدگی های مختلف می شود.

ساده ترین ترکیبات آلی تنها شامل عناصر کربن و هیدروژن هستند و هیدروکربن نامیده می شوند. اگرچه آنها فقط از دو نوع اتم تشکیل شده اند، طیف گسترده ای از هیدروکربن ها وجود دارد زیرا ممکن است از طول های مختلف زنجیره ها، زنجیره های شاخه ای و حلقه های اتم های کربن یا ترکیبی از این ساختارها تشکیل شده باشند. علاوه بر این، هیدروکربن ها ممکن است در انواع پیوندهای کربن-کربن موجود در مولکول های آنها متفاوت باشند. بسیاری از هیدروکربن ها در گیاهان، حیوانات و فسیل های آنها یافت می شود؛ هیدروکربن های دیگر در آزمایشگاه تهیه شده اند. ما هر روز از هیدروکربن ها استفاده می کنیم، عمدتا به عنوان سوخت، مانند گاز طبیعی، استیلن، پروپان، بوتان و اجزای اصلی بنزین، سوخت دیزل و روغن گرمایش. پلاستیک های آشنا پلی اتیلن، پلی پروپیلن و پلی استایرن نیز هیدروکربن هستند. ما می توانیم انواع مختلفی از هیدروکربن ها را با تفاوت در پیوند بین اتم های کربن تشخیص دهیم. این امر منجر به تفاوت در هندسه ها و هیبریداسیون اوربیتال های کربن می شود.

آلکان ها

آلکان ها، یا هیدروکربن های اشباع شده، تنها حاوی پیوندهای کووالانسی تک بین اتم های کربن هستند. هر یک از اتم‌های کربن موجود در یک آلکان دارای اوربیتال هیبریدی sp ³ هستند و به چهار اتم دیگر پیوند خورده‌اند که هر کدام از آن‌ها یا کربن هستند یا هیدروژن. ساختارها و مدل های لوئیس متان، اتان و پنتان در شکل نشان داده شده است. \(\PageIndex{1}\) زنجیره‌های کربن معمولاً به صورت خطوط مستقیم در ساختارهای لوئیس کشیده می‌شوند، اما باید به خاطر داشت که ساختارهای لوئیس برای نشان دادن هندسه مولکول‌ها در نظر گرفته نشده‌اند. توجه داشته باشید که اتم های کربن در مدل های ساختاری (مدل های توپ و چوب و پر کردن فضا) مولکول پنتان در یک خط مستقیم قرار ندارند. به دلیل هیبریداسیون sp ³، زاویه پیوند در زنجیره های کربن نزدیک به 109.5° است، به چنین زنجیره هایی در یک آلکان شکل زیگزاگ می دهد.

ورزش \(\PageIndex{5}\)

جالب ترین رشته برای مطالعه چیست؟

پاسخ: شیمی.

ساختار آلکان ها و سایر مولکول های آلی نیز ممکن است به شیوه ای با جزئیات کمتر توسط فرمول های ساختاری چگال (یا به سادگی، فرمول های چگال) نشان داده شود. به جای فرمت معمول برای فرمول های شیمیایی که در آن هر نماد عنصر فقط یک بار ظاهر می شود، یک فرمول متراکم برای نشان دادن پیوند در مولکول نوشته شده است. این فرمول‌ها ظاهر یک ساختار لوئیس دارند که بیشتر یا تمام نمادهای پیوند از آن حذف شده‌اند. فرمول های ساختاری متراکم برای اتان و پنتان در پایین شکل نشان داده شده است\(\PageIndex{1}\):، و چند مثال اضافی در تمرینات در پایان این فصل ارائه شده است.

این شکل چهار روش برای نشان دادن مولکول ها برای مولکول های متان، اتان و پنتان را نشان می دهد. در ردیف اول شکل، فرمول‌های ساختاری لوئیس نمادهای عنصر و پیوندهای بین اتم‌ها را نشان می‌دهد. متان دارای یک اتم C مرکزی است که چهار اتم H به آن پیوند دارند. اتان یک اتم C دارد که سه اتم H به آن پیوند دارند. اتم C نیز به یک اتم C دیگر پیوند دارد که سه اتم H به آن پیوند دارند. پنتان یک اتم C دارد که سه اتم H به آن پیوند دارند. اتم C به یک اتم C دیگر پیوند دارد که دو اتم H به آن پیوند دارند. اتم C به یک اتم C دیگر پیوند دارد که دو اتم H به آن پیوند دارند. اتم C به یک اتم C دیگر پیوند دارد که دو اتم H به آن پیوند دارند. اتم C به یک اتم C دیگر پیوند دارد که سه اتم H به آن پیوند دارند. در ردیف دوم، مدل های توپ و چوب نشان داده شده است. در این نمایش ها، اوراق قرضه با چوب نشان داده می شوند و عناصر با توپ نشان داده می شوند. اتم های کربن سیاه هستند و اتم های هیدروژن در این تصویر سفید هستند. در ردیف سوم، مدل های پر کردن فضا نشان داده شده است. در این مدل ها، اتم ها بزرگ شده و به هم فشار داده می شوند، بدون چوب برای نشان دادن پیوند. نام مولکول ها و فرمول های ساختاری در ردیف چهارم ارائه شده است. متان با فرمول ساختاری متراکم به صورت زیرنویس C H 4 نامگذاری و نشان داده می شود. اتان با دو فرمول ساختاری C H زیرنویس 3 C H زیرنویس 3 C H زیرنویس 3 و C زیرنویس 2 H زیرنویس 6 نامگذاری و نشان داده شده است. پنتان به عنوان هر دو زیرنویس C H 3 C H زیرنویس 2 C H زیرنویس 2 C H زیرنویس 2 C H زیرنویس 2 C H زیرنویس 3 و C زیرنویس 5 H زیرنویس 12 نامگذاری و نشان داده می شود. — شکل\(\PageIndex{1}\): در تصویر ساختارهای لوئیس، مدل های توپ و چوب و مدل های پر کننده فضا برای مولکول های متان، اتان و پنتان وجود دارد.

یک روش معمول که توسط شیمیدانان آلی برای ساده کردن نقشه های مولکول های بزرگتر استفاده می شود، استفاده از یک ساختار اسکلتی است (همچنین یک ساختار زاویه خطی نامیده می شود). در این نوع ساختار اتم‌های کربن با C نمادگذاری نمی‌شوند بلکه با هر انتهای یک خط یا خم شدن در یک خط نشان داده می‌شوند. اتم های هیدروژن اگر به یک کربن متصل شوند کشیده نمی شوند. اتم های دیگر علاوه بر کربن و هیدروژن با نمادهای عنصری خود نشان داده می شوند. شکل\(\PageIndex{2}\): سه روش مختلف برای رسم یک ساختار مشابه را نشان می دهد.

در این شکل یک مولکول هیدروکربنی به سه صورت نشان داده شده‌است. اول، یک فرمول گسترش یافته تمام اتم های کربن فردی، اتم های هیدروژن و پیوندهای موجود در یک مولکول هیدروکربن شاخه ای را نشان می دهد. یک اتم C اولیه به سه اتم H متصل می شود. اتم C به یک اتم C دیگر در زنجیره پیوند دارد. این دومین اتم C به یک اتم H و یک اتم C دیگر در بالای زنجیره پیوند دارد. اتم C که بالای دومین اتم C در زنجیره پیوند دارد، به سه اتم H پیوند دارد. دومین اتم C در زنجیره به یک اتم سوم C در زنجیره پیوند دارد. این سومین اتم C به اتم H و یک اتم C دیگر در زیر زنجیره پیوند دارد. این اتم C به دو اتم H و یک اتم C دیگر در زیر زنجیره پیوند دارد. این دومین اتم C زیر زنجیره به سه اتم H پیوند دارد. سومین اتم C در زنجیره به یک اتم چهارم C در زنجیره پیوند دارد. اتم چهارم C به دو اتم H و یک اتم پنجم C پیوند دارد. اتم پنجم C به دو اتم H و یک اتم ششم C پیوند دارد. ششمین اتم C به سه اتم H متصل است. دوم، یک فرمول متراکم هر اتم کربن مولکول را در خوشه هایی با اتم های هیدروژن پیوند داده شده به آن نشان می دهد، C H زیرمجموعه 2، و C H زیرمجموعه 3 گروه با پیوند بین آنها را ترک می کند. ساختار یک زیرنویس C H 3 گروه را نشان می دهد که به یک گروه C H متصل شده است. گروه C H در بالا به یک گروه 3 زیرنویس C H پیوند خورده است. گروه C H نیز به یک گروه C H دیگر پیوند خورده است. این گروه C H به یک زیرنویس C H 2 گروه زیر و یک زیرنویس C H 3 گروه زیر آن پیوند خورده است. این گروه C H همچنین به یک گروه زیرنویس C H 2 پیوند می خورند که به گروه 2 زیرنویس C H دیگر پیوند خورده است. این گروه C H زیرنویس 2 به یک گروه نهایی C H زیرنویس 2 پیوند داده می شود. ساختار نهایی در شکل یک ساختار اسکلتی است که شامل تنها بخش های خطی است که برای نشان دادن ساختار مولکول مرتب شده اند. — شکل\(\PageIndex{2}\): همان ساختار را می توان به سه روش مختلف نشان داد: یک فرمول گسترش یافته، یک فرمول متراکم و یک ساختار اسکلتی.

مثال\(\PageIndex{1}\): ترسیم ساختارهای اسکلتی

ساختارهای اسکلتی را برای این دو مولکول ترسیم کنید:

راه حل

هر اتم کربن به انتهای یک خط یا جایی که خطوط با هم تلاقی می کنند تبدیل می شود. تمام اتم های هیدروژن متصل به اتم های کربن از ساختار خارج می شوند (اگرچه هنوز هم باید تشخیص دهیم که آنها وجود دارند):

شکل a یک ساختار اسکلت شاخه ای را نشان می دهد که به نظر می رسد مانند یک علامت به علاوه با بخش های خطی گسترش یافته و به سمت راست و پایین و به سمت چپ نقطه سمت راست علامت مثبت است. شکل b در یک الگوی زیگ زاگ ساخته شده با شش بخش خط ظاهر می شود. بخش ها افزایش می یابند، سقوط می کنند، افزایش می یابند، سقوط می کنند، و سقوط به چپ به راست در سراسر شکل حرکت می کنند.

ورزش \(\PageIndex{1}\)

ساختارهای اسکلتی را برای این دو مولکول ترسیم کنید:

شکل a پنج زیرنویس C H 2 گروه و یک گروه C H را نشان می دهد که در یک حلقه شش ضلعی پیوند خورده اند. یک گروه C H زیر نویس 3 در بالا و سمت راست حلقه ظاهر می شود، به حلقه در گروه C H که در قسمت سمت راست بالای حلقه ظاهر می شود، متصل می شود. در b، یک مولکول زنجیره مستقیم متشکل از C H زیرنویس 3 C H زیرنویس 2 C H زیرنویس 2 C H زیرنویس 2 C H زیرنویس 3 نشان داده شده است.

پاسخ

مثال\(\PageIndex{2}\): تفسیر ساختارهای اسکلتی

فرمول شیمیایی مولکول نشان داده شده در اینجا را مشخص کنید:

این شکل یک پنج ضلعی را با یک رأس به سمت راست نشان می دهد، که از آن یک بخش خط گسترش می یابد که دارای دو بخش خط در انتهای سمت راست آن است، یکی به سمت بالا و راست گسترش می یابد و دیگری به سمت راست گسترش می یابد.

راه حل

هشت مکان وجود دارد که خطوط در آن تقاطع یا پایان می یابند، به این معنی که هشت اتم کربن در مولکول وجود دارد. از آنجایی که می‌دانیم اتم‌های کربن تمایل به ایجاد چهار پیوند دارند، هر اتم کربن تعداد اتم‌های هیدروژن مورد نیاز برای چهار پیوند را خواهد داشت. این ترکیب شامل 16 اتم هیدروژن برای فرمول مولکولی C ₈ H ₁₆ است.

محل اتم های هیدروژن:

در این شکل یک حلقه متشکل از چهار زیرنویس C H 2 گروه و یک گروه C H به شکل پنج ضلعی نشان داده شده است. از گروه C H، که در سمت راست پنتاگون است، یک C H پیوند خورده است. از این C H، یک گروه C H زیرنویس 3 در بالا و به سمت راست و یک ثانیه در زیر و به سمت راست پیوند داده می شود.

ورزش \(\PageIndex{1}\)

فرمول شیمیایی مولکول نشان داده شده در اینجا را مشخص کنید:

یک مدل اسکلت با الگوی زیگ زاگ نشان داده شده است که از طریق مرکز مولکول بالا می رود، می افتد، بالا می رود و دوباره از چپ به راست می افتد. از دو نقطه افزایش یافته، بخش های خط هر دو بالا و پایین گسترش می یابند و چهار شاخه ایجاد می کنند.

پاسخ: سی _۹ اچ _۲۰

_{_{_{تمام آلکان ها از اتم های کربن و هیدروژن تشکیل شده اند و دارای پیوندها، ساختارها و فرمول های مشابه هستند. آلکان های غیر حلقه ای همگی فرمول C n H 2n +2 دارند.}}} تعداد اتم های کربن موجود در یک آلکان محدودیتی ندارد. تعداد بیشتر اتم ها در مولکول ها منجر به جاذبه های بین مولکولی قوی تر (نیروهای پراکندگی) و به همین ترتیب خواص فیزیکی مختلف مولکول ها می شود. خواصی مانند نقطه ذوب و نقطه جوش (جدول 20.1) معمولاً با تغییر تعداد اتم های کربن و هیدروژن در مولکول ها هموار و قابل پیش بینی تغییر می کنند.

^{جدول 20.1: خواص برخی از آلکان ها 3}
آلکان	فرمول مولکولی	نقطه ذوب (° C)	نقطه جوش (° C)	^{فاز در STP 4}	تعداد ایزومرهای ساختاری
متان	CH ₄	—۱۸۲٫۵	—۱۶۱٫۵	گاز	۱
اتان	سی _۲ اچ _۶	—۱۸۳٫۳	—۸۸٫۶	گاز	۱
پروپان	سی _۳ اچ _۸	—۱۸۷٫۷	—۴۲٫۱	گاز	۱
بوتان	سی _۴ اچ _۱۰	—۱۳۸٫۳	—0.5	گاز	۲
پنتان	سی _۵ اچ _۱۲	—۱۲۹٫۷	36.1	مایع	۳
هگزان	سی _۶ اچ _۱۴	—۹۵٫۳	۶۸٫۷	مایع	۵
هپتان	سی _۷ اچ _۱۶	—۹۰٫۶	۹۸٫۴	مایع	۹
اکتان	سی _۸ اچ _۱۸	—۵۶٫۸	۱۲۵٫۷	مایع	۱۸
نونان	سی _۹ اچ _۲۰	—۵۳٫۶	۱۵۰٫۸	مایع	۳۵
دکانه	سی _۱۰ اچ _۲۲	—۲۹٫۷	۱۷۴٫۰	مایع	۷۵
تترادکان	سی _۱۴ اچ _۳۰	5.9	۲۵۳٫۵	جامد	۱۸۵۸
اکتادکانه	سی _۱۸ اچ _۳۸	۲۸٫۲	316.1	جامد	۶۰٬۵۲۳

هیدروکربن‌ها با فرمول یکسان از جمله آلکان‌ها می‌توانند ساختارهای متفاوتی داشته باشند. به عنوان مثال، دو آلکان فرمول C ₄ H ₁₀ دارند: آنها n -بوتان و 2-متیل پروپان (یا ایزوبوتان) نامیده می شوند و ساختارهای لوئیس زیر را دارند:

ترکیبات n -بوتان و 2-متیل پروپان ایزومرهای ساختاری هستند (اصطلاح ایزومرهای اساسی نیز معمولاً استفاده می شود). ایزومرهای قانون اساسی فرمول مولکولی یکسانی دارند اما آرایش فضایی اتم ها در مولکول های آنها متفاوت است. مولکول n -بوتان شامل یک زنجیره بدون شاخه است، به این معنی که هیچ اتم کربن به بیش از دو اتم کربن دیگر پیوند ندارد. ما از اصطلاح نرمال یا پیشوند n برای اشاره به زنجیره ای از اتم های کربن بدون شاخه استفاده می کنیم. ترکیب 2-متیل پروپان دارای یک زنجیره شاخه ای است (اتم کربن در مرکز ساختار لوئیس به سه اتم کربن دیگر پیوند دارد)

شناسایی ایزومرها از ساختارهای لوئیس به آسانی که به نظر می رسد نیست. ساختارهای لوئیس که متفاوت به نظر می رسند ممکن است در واقع ایزومرهای یکسانی را نشان دهند. به عنوان مثال، سه ساختار در شکل\(\PageIndex{3}\): همه نشان دهنده یک مولکول، n -بوتان، و از این رو ایزومرهای مختلف نیستند. آنها یکسان هستند زیرا هر یک شامل یک زنجیره بدون شاخه از چهار اتم کربن است.

شکل نشان می دهد سه راه برای نشان دادن مولکول n داش بوتان. در ردیف اول شکل، فرمول‌های ساختاری لوئیس نمادهای عنصر کربن و هیدروژن و پیوندهای بین اتم‌ها را نشان می‌دهد. اولین ساختار در این ردیف سه اتم متصل C را در یک ردیف افقی نشان می دهد که یک اتم C منفرد در بالای سمت چپ ترین کربن پیوند خورده است. سمت چپ ترین اتم C دارای دو اتم H است که به آن متصل شده اند. اتم C که در بالای سمت چپ ترین اتم C پیوند دارد، دارای سه اتم H است که به آن متصل شده اند. اتم C که به سمت راست سمت چپ ترین اتم C پیوند دارد، دارای دو اتم H است که به آن پیوند دارند. سمت راست‌ترین اتم C دارای سه اتم H است که به آن پیوند خورده‌اند. اتم های C و پیوندهایی که تمام اتم های C را به هم متصل می کنند قرمز هستند. ساختار دوم در ردیف به طور مشابه ردیف سه اتم C مرتبط با یک اتم C را نشان می دهد که زیر اتم C به سمت چپ پیوند دارد. سمت چپ ترین اتم C دارای دو اتم H است که به آن متصل شده اند. اتم C که در زیر سمت چپ ترین اتم C پیوند دارد، دارای سه اتم H است که به آن متصل شده اند. اتم C که به سمت راست سمت چپ ترین اتم C پیوند دارد، دارای دو اتم H است که به آن پیوند دارند. سمت راست‌ترین اتم دارای سه اتم H است که به آن پیوند خورده‌اند. تمام اتم های C و پیوندهای بین آنها قرمز هستند. ساختار سوم دارای دو اتم C است که در یک ردیف با یک اتم C سوم در بالای اتم C چپ و اتم چهارم C در زیر اتم سمت راست C پیوند خورده است. اتم C که در بالای اتم C سمت چپ پیوند دارد، دارای سه اتم H است که به آن پیوند دارند. اتم C سمت چپ دارای دو اتم H است که به آن پیوند دارند. اتم C سمت راست دارای دو اتم H است که به آن پیوند خورده اند. اتم C که در زیر اتم C سمت راست پیوند دارد، دارای سه اتم H است که به آن پیوند دارند. تمام اتم های C و پیوندهای بین آنها قرمز هستند. در ردیف دوم، مدل های توپ و چوب برای ساختارها نشان داده شده است. در این نمایش ها، اوراق قرضه با چوب نشان داده می شوند و عناصر با توپ نشان داده می شوند. اتم های کربن سیاه هستند و اتم های هیدروژن در این تصویر سفید هستند. در ردیف سوم، مدل های پر کردن فضا نشان داده شده است. در این مدل ها، اتم ها بزرگ شده و به هم فشار داده می شوند، بدون چوب برای نشان دادن پیوند. — شکل\(\PageIndex{3}\): این سه نمایش از ساختار n-بوتان ایزومر نیستند زیرا همه آنها شامل آرایش یکسان اتم ها و پیوندها هستند.

مبانی نامگذاری ارگانیک: نامگذاری آلکان ها

اتحادیه بین المللی شیمی محض و کاربردی (IUPAC) یک سیستم نامگذاری را طراحی کرده است که با نام آلکان ها آغاز می شود و می تواند از آنجا تنظیم شود تا ساختارهای پیچیده تر را محاسبه کند. نامگذاری آلکان ها بر اساس دو قانون است:

برای نامگذاری یک آلکان، ابتدا طولانی ترین زنجیره اتم های کربن را در ساختار آن شناسایی کنید. یک زنجیره دو کربنی اتان نامیده می شود؛ یک زنجیره سه کربنی، پروپان؛ و یک زنجیره چهار کربن، بوتان. زنجیره های طولانی تر به شرح زیر نامگذاری شده اند: پنتان (زنجیره پنج کربنی)، هگزان (6)، هپتان (7)، اکتان (8)، نونان (9) و دکان (10). این پیشوندها را می توان در نام آلکان های توصیف شده در جدول 20.1 مشاهده کرد.
اضافه کردن پیشوندها به نام طولانی ترین زنجیره برای نشان دادن موقعیت ها و نام جایگزین ها. جایگزین‌ها شاخه‌ها یا گروه‌های عاملی هستند که جایگزین اتم‌های هیدروژن در یک زنجیره می‌شوند. موقعیت یک جایگزین یا شاخه با تعداد اتم کربنی که در زنجیره به آن پیوند خورده است مشخص می شود. ما اتم های کربن موجود در زنجیره را با شمارش از انتهای زنجیره نزدیک ترین جایگزین ها شماره گذاری می کنیم. چندین جایگزین به صورت جداگانه نامگذاری می شوند و به ترتیب حروف الفبا در جلوی نام قرار می گیرند.

هنگامی که بیش از یک جایگزین وجود داشته باشد، یا در همان اتم کربن یا در اتم های کربن مختلف، جایگزین ها به ترتیب حروف الفبا فهرست می شوند. از آنجا که شمارهگذاری اتم کربن از نزدیکترین نقطه به یک جایگزین آغاز میشود، طولانیترین زنجیره اتمهای کربن به گونهای شمارهگذاری میشود که کمترین عدد را برای جایگزینها تولید کند. انتهای -o جایگزین -ide در انتهای نام یک جانشین الکترونگاتیو می‌شود (در ترکیبات یونی، یون با بار منفی به -ide مانند کلرید ختم می‌شود؛ در ترکیبات آلی با چنین اتم‌هایی به عنوان جایگزین رفتار می‌شود و پایانه -o استفاده می‌شود). تعداد جایگزین های همان نوع با پیشوندهای di- (دو)، tri- (سه)، tetra- (چهار) و غیره نشان داده شده است (به عنوان مثال، difluoro- نشان دهنده دو جایگزین فلوراید است).

مثال\(\PageIndex{3}\): نامگذاری آلکان های جایگزین هالوژن

مولکولی را که ساختار آن در اینجا نشان داده شده است نام ببرید:

این ساختار یک اتم C را نشان می دهد که به اتم های H و یک اتم C دیگر متصل شده است. این اتم دوم C به دو اتم H و یک اتم C دیگر پیوند دارد. این سومین اتم C به یک اتم B r، یک اتم H و یک اتم C دیگر پیوند دارد. این اتم چهارم C به دو اتم H و یک اتم C l پیوند دارد.

راه حل

این ساختار یک اتم C را نشان می دهد که به اتم های H و یک اتم C دیگر متصل شده است. این اتم دوم C به دو اتم H و یک اتم C دیگر پیوند دارد. این سومین اتم C به یک اتم H، یک اتم B r و یک اتم C دیگر پیوند دارد. این اتم چهارم C به دو اتم H و یک اتم C l پیوند دارد. اتم های C 4، 3، 2 و 1 از چپ به راست شماره گذاری شده اند.

زنجیره چهار کربنی از انتها با اتم کلر شماره گذاری می شود. این جایگزین ها را در موقعیت های 1 و 2 قرار می دهد (شماره گذاری از انتهای دیگر جایگزین ها را در موقعیت های 3 و 4 قرار می دهد). چهار اتم کربن به این معنی است که نام پایه این ترکیب بوتان خواهد بود. برم در موقعیت 2 با اضافه کردن 2-bromo- توصیف می شود. این در ابتدای نام آمده است، زیرا bromo- به ترتیب حروف الفبا قبل از کلرو می آید. کلر در موقعیت 1 با افزودن 1-کلرو- توصیف می شود و در نتیجه نام مولکول 2-برومو-1-کلروبوتان است.

ورزش \(\PageIndex{1}\)

مولکول زیر را نام ببرید:

این شکل یک اتم C را نشان می دهد که به سه اتم H و یک اتم C دیگر متصل شده است. این دومین اتم C به دو اتم H و یک اتم سوم C پیوند دارد. سومین اتم C به دو اتم B r و یک اتم چهارم C پیوند دارد. این اتم C به یک اتم H و اتم I و یک اتم پنجم C پیوند دارد. این آخرین اتم C به سه اتم H متصل است.

پاسخ: ۳٬۳-دی‌برومو-۲-یدوپنتان

ما یک جایگزین را که حاوی یک هیدروژن کمتر از آلکان مربوطه است، یک گروه آلکیل می نامیم. نام یک گروه آلکیل با انداختن پسوند -ane نام آلکان و اضافه کردن -yl به دست می‌آید:

پیوندهای باز در گروه های متیل و اتیل نشان می دهد که این گروه های آلکیل به اتم دیگری پیوند دارند.

مثال\(\PageIndex{4}\): نامگذاری آلکان های جایگزین

مولکولی را که ساختار آن در اینجا نشان داده شده است نام ببرید:

زنجیره ای از شش اتم کربن به شماره های 6، 5، 4، 3، 2 و 1 نشان داده شده است. پیوند بالای کربن ۳، زنجیره‌ای از دو کربن نشان داده شده‌است که شماره‌های ۱ و ۲ به سمت بالا حرکت می‌کنند. اتم های H به طور مستقیم در بالا، پایین، چپ و راست تمام اتم های کربن در موقعیت هایی قرار دارند که قبلا در اتصال به اتم های کربن دیگر قرار نگرفته اند.

راه حل

طولانی ترین زنجیره کربن به صورت افقی در سراسر صفحه اجرا می شود و شامل شش اتم کربن است (این باعث می شود پایه نام هگزان باشد، اما ما همچنین باید نام شاخه را ترکیب کنیم). در این مورد، ما می خواهیم از راست به چپ شماره گیری کنیم (همانطور که با اعداد آبی نشان داده شده است) بنابراین شاخه به کربن 3 متصل می شود (اعداد را از چپ به راست تصور کنید - این شاخه را روی کربن 4 قرار می دهد، نقض قوانین ما). شاخه متصل به موقعیت 3 زنجیره ما شامل دو اتم کربن است (با شماره قرمز) - بنابراین ما نام خود را برای دو کربن eth- می گیریم و -yl را در انتها ضمیمه می کنیم تا نشان دهد که یک شاخه را توصیف می کنیم. قرار دادن تمام قطعات در کنار هم، این مولکول 3-اتیل هگزان است.

ورزش \(\PageIndex{1}\)

مولکول زیر را نام ببرید:

پاسخ: ۴-پروپیلوکتان

برخی از هیدروکربن ها می توانند بیش از یک نوع گروه آلکیل را تشکیل دهند، زمانی که اتم های هیدروژن که حذف می شوند «محیط» های مختلفی در مولکول داشته باشند. این تنوع گروه های آلکیل ممکن را می توان به روش زیر شناسایی کرد: چهار اتم هیدروژن در یک مولکول متان معادل هستند؛ همه آنها محیط یکسانی دارند. آنها معادل هستند زیرا هر یک به یک اتم کربن (همان اتم کربن) پیوند دارند که به سه اتم هیدروژن پیوند دارد. (ممکن است دیدن معادل در مدل های توپ و چوب در شکل آسان تر باشد. \(\PageIndex{1}\) حذف هر یک از چهار اتم هیدروژن از متان یک گروه متیل را تشکیل می دهد. به همین ترتیب، شش اتم هیدروژن در اتان معادل هستند (شکل\(\PageIndex{1}\)) و حذف هر یک از این اتم های هیدروژن یک گروه اتیل تولید می کند. هر یک از شش اتم هیدروژن به یک اتم کربن پیوند می خورند که به دو اتم هیدروژن دیگر و یک اتم کربن پیوند خورده است. با این حال، در هر دو پروپان و 2-متیل پروپان، اتم های هیدروژن در دو محیط مختلف وجود دارد که توسط اتم های مجاور یا گروه های اتم متمایز می شوند:

هر یک از شش اتم هیدروژن معادل نوع اول در پروپان و هر یک از نه اتم هیدروژن معادل آن نوع در ۲-متیل پروپان (که همگی به رنگ سیاه نشان داده شده‌اند) به یک اتم کربن که تنها به یک اتم کربن دیگر پیوند دارد پیوند خورده‌اند. دو اتم هیدروژن بنفش موجود در پروپان از نوع دوم هستند. تفاوت آنها با شش اتم هیدروژن نوع اول در این است که آنها به یک اتم کربن متصل به دو اتم کربن دیگر پیوند دارند. اتم هیدروژن سبز در 2-متیل پروپان با 9 اتم هیدروژن دیگر در آن مولکول و از اتم های هیدروژن بنفش در پروپان متفاوت است. اتم هیدروژن سبز در 2-متیل پروپان به یک اتم کربن متصل به سه اتم کربن دیگر پیوند خورده است. از هر یک از این مولکول‌ها می‌توان دو گروه آلکیل متفاوت تشکیل داد که بستگی به این دارد که کدام اتم هیدروژن حذف شود. نام و ساختار این و چند گروه آلکیل دیگر در شکل \(\PageIndex{4}\) ذکر شده است.

این جدول لیستی از گروه های آلکیل و ساختارهای مربوطه را ارائه می دهد. متیل به صورت زیرنویس C H 3 و به دنبال آن یک خط تیره نشان داده می شود. اتیل به صورت زیرنویس C H 3 C H زیرنویس 2 و به دنبال آن یک خط تیره نشان داده می شود. n داش پروپیل به عنوان زیرنویس C H 3 C H زیرنویس 2 C H زیرنویس 2 و به دنبال آن یک خط تیره نشان داده می شود. ایزوپروپیل به صورت زیرنویس C H 3 C H زیرنویس 3 با یک خط تیره از وسط به سمت بالا نشان داده می شود. n داش بوتیل به عنوان زیر نویس C H 3 C H زیرنویس 2 C H زیرنویس 2 C H زیرنویس 2 و به دنبال آن یک خط تیره نشان داده می شود. داش ثانیه بوتیل به عنوان زیرنویس C H 3 C H زیرنویس 2 C H زیرنویس 3 با یک خط تیره از سومین شمارش C به سمت بالا از سومین شمارش C به سمت چپ نشان داده می شود درسته. ایزوبوتیل به صورت زیر نویس C H 3 C H زیرنویس 2 با یک خط تیره به سمت راست نشان داده شده است. یک زیرنویس C H 3 وجود دارد که به وسط C. tert dash بوتیل به صورت زیر نویس C H 3 C H زیرنویس 3 با یک زیرنویس C H 3 که در زیر C میانی پیوند خورده است و یک خط تیره از مرکز C به سمت بالا امتداد می یابد، نشان داده شده است. — شکل\(\PageIndex{4}\): این لیست اسامی و فرمول هایی را برای گروه های آلکیل مختلف تشکیل می دهد که با حذف اتم های هیدروژن از مکان های مختلف تشکیل شده اند.

توجه داشته باشید که گروه‌های آلکیل به عنوان موجودیت‌های مستقل پایدار وجود ندارند. آنها همیشه بخشی از یک مولکول بزرگتر هستند. محل یک گروه آلکیل در یک زنجیره هیدروکربن به همان شیوه به عنوان هر جایگزین دیگر نشان داده شده است:

آلکان ها مولکول های نسبتاً پایداری هستند، اما گرما یا نور واکنش هایی را فعال می کنند که شامل شکستن پیوندهای منفرد C-H یا C-C است. احتراق یکی از این واکنش ها است:

آلکان ها در حضور اکسیژن می سوزند، یک واکنش اکسایش و کاهش بسیار گرمازا که دی اکسید کربن و آب تولید می کند. در نتیجه، آلکان ها سوخت های بسیار خوبی هستند. به عنوان مثال، متان، CH ₄، جزء اصلی گاز طبیعی است. بوتان، C ₄ H ₁₀، مورد استفاده در اجاق های کمپینگ و فندک آلکان است. بنزین مخلوطی مایع از آلکان های زنجیره ای پیوسته و شاخه ای است که هر کدام حاوی پنج تا نه اتم کربن به علاوه افزودنی های مختلف برای بهبود عملکرد آن به عنوان سوخت است. نفت سفید، روغن دیزل و روغن سوخت در درجه اول مخلوطی از آلکان ها با توده های مولکولی بالاتر هستند. منبع اصلی این سوخت‌های آلکان مایع نفت خام است، مخلوط پیچیده‌ای که با تقطیر کسری از هم جدا می‌شود. تقطیر کسری از تفاوت در نقاط جوش اجزای مخلوط استفاده می کند (نگاه کنید به شکل\(\PageIndex{5}\)). شما ممکن است به یاد داشته باشید که نقطه جوش یک تابع از تعاملات بین مولکولی است، که در فصل در مورد راه حل ها و کلوئیدها مورد بحث قرار گرفت.

این رقم شامل عکسی از یک پالایشگاه است که ساختارهای ستونی بزرگی را نشان می دهد. نمودار یک ستون تقطیر کسری نیز نشان داده شده است. در نزدیکی پایین ستون، یک فلش که از سمت چپ به ستون اشاره دارد، یک نقطه ورود برای نفت خام گرم را نشان می دهد. ستون شامل چندین لایه است که در آن اجزای مختلف حذف می شوند. در پایین، مواد باقی مانده از طریق یک لوله حذف می شوند، همانطور که با یک فلش از ستون نشان داده شده است. در هر سطح پی در پی، مواد مختلف از طریق لوله هایی که از پایین به بالای ستون حرکت می کنند حذف می شوند. به ترتیب از پایین به بالا، این مواد روغن سوخت هستند و به دنبال آن روغن دیزل، نفت سفید، نفتا، بنزین و گاز پالایشگاه در بالای آن قرار دارند. در سمت راست نمودار ستون، یک فلش دو طرفه نشان داده شده است که در بالا آبی است و به تدریج تغییر رنگ به قرمز در حال حرکت به سمت پایین است. بالای آبی فلش برچسب گذاری شده است: «مولکول های کوچک: نقطه جوش کم، بسیار فرار، به راحتی جریان می یابد، به راحتی مشتعل می شود.» پایین قرمز فلش برچسب گذاری شده است، «مولکول های بزرگ: نقطه جوش بالا، بسیار فرار نیست، به راحتی جریان نمی یابد، به راحتی آتش نمی گیرد.» — شکل\(\PageIndex{5}\): در یک ستون برای تقطیر کسری نفت خام، نفت گرم شده تا حدود 425 درجه سانتیگراد در کوره هنگام ورود به پایه برج تبخیر می شود. بخارات از طریق کلاه های حباب در یک سری از سینی ها در برج افزایش می یابد. همانطور که بخارات به تدریج خنک می شوند، بخش هایی از نقاط جوش بالاتر و سپس پایین تر، به مایعات تبدیل می شوند و از بین می روند. (اعتبار باقی مانده: اصلاح کار توسط لوئیجی کیسا)

در یک واکنش جایگزینی، یک واکنش معمولی دیگر از آلکان ها، یک یا چند اتم هیدروژن آلکان با یک اتم یا گروه متفاوت از اتم ها جایگزین می شود. هیچ پیوند کربن-کربن در این واکنش ها شکسته نمی شود و هیبریداسیون اتم های کربن تغییر نمی کند. به عنوان مثال، واکنش بین اتان و کلر مولکولی که در اینجا نشان داده شده است، یک واکنش جایگزینی است:

بخش C—Cl مولکول کلرواتان نمونه ای از یک گروه عملکردی است، بخشی یا بخشی از یک مولکول که واکنش شیمیایی خاصی را ایجاد می کند. انواع گروه های کاربردی موجود در یک مولکول آلی، عوامل اصلی تعیین کننده خواص شیمیایی آن هستند و به عنوان وسیله ای برای طبقه بندی ترکیبات آلی به شرح دقیق در بخش های باقی مانده از این فصل استفاده می شود.

پیوند به یادگیری

آیا می خواهید تمرین بیشتری برای نامگذاری آلکان ها داشته باشید؟ برای بررسی روند نامگذاری، این آموزش ویدئویی کوتاه را تماشا کنید.

آلکن ها

ترکیبات آلی که حاوی یک یا چند پیوند دوگانه یا سه گانه بین اتم های کربن هستند، به عنوان اشباع نشده توصیف می شوند. شما احتمالا در مورد چربی های اشباع نشده شنیده اید. این ها مولکول های آلی پیچیده با زنجیره های طولانی از اتم های کربن هستند که حاوی حداقل یک پیوند دوگانه بین اتم های کربن هستند. مولکول‌های هیدروکربن غیراشباع که حاوی یک یا چند پیوند دوگانه هستند را آلکن می‌نامند. اتم‌های کربن که توسط یک پیوند دوگانه به هم متصل شده‌اند، توسط دو پیوند، یک پیوند σ و یک پیوند π به هم متصل می‌شوند. پیوندهای دوگانه و سه گانه باعث ایجاد هندسه متفاوتی در اطراف اتم کربن می شوند که در آنها شرکت می کند و منجر به تفاوت های مهمی در شکل و خواص مولکولی می شود. هندسه های مختلف مسئول خواص مختلف چربی های اشباع نشده در مقابل اشباع هستند.

اتن، C ₂ H ₄، ساده ترین آلکن است. هر اتم کربن در اتن، که معمولاً اتیلن نامیده می‌شود، دارای یک ساختار مسطح سه‌ضلعی است. عضو دوم سری پروپن (پروپیلن) است (شکل\(\PageIndex{6}\))؛ ایزومرهای بوتن در سری دنبال می شوند. چهار اتم کربن در زنجیره بوتن امکان تشکیل ایزومرها را بر اساس موقعیت پیوند دوگانه و همچنین شکل جدیدی از ایزومریسم فراهم می کند.

فرمول‌های ساختاری لوئیس نمادهای عنصر کربن و هیدروژن و پیوندهای بین اتم‌ها را نشان می‌دهد. ساختار اول در این ردیف دو اتم C پیوندی را نشان می‌دهد که پیوند دوگانه بین آن‌ها برقرار است. هر اتم C دارای دو اتم H است که به آن متصل شده اند. ساختار دوم در ردیف سه اتم C پیوندی را نشان می‌دهد که یک پیوند دوگانه به بالا و به سمت راست بین اتم‌های اول و دوم C در حال حرکت از چپ به راست در سراسر زنجیره، و یک پیوند منفرد به سمت پایین و به سمت راست بین اتم دوم و سوم C است. اتم اول C دارای دو اتم H است که به آن پیوند دارند، اتم دوم C دارای یک اتم H است که به آن پیوند خورده است و اتم سوم C دارای سه اتم H است که به آن پیوند دارند. ساختار سوم چهار اتم C پیوندی را نشان می دهد که یک پیوند به بالا و سمت راست به یک اتم C، پایین و راست به یک اتم C، و دو پیوند بالا و راست به یک اتم C. اولین اتم C که از چپ به راست حرکت می کند، دارای سه اتم H است که به آن متصل شده اند. اتم دوم C دارای دو اتم H است که به آن پیوند دارند. سومین اتم C دارای یک اتم H است که به آن پیوند دارد و اتم چهارم C دارای دو اتم H است که به آن پیوند دارند. در ردیف دوم، مدل های توپ و چوب برای ساختارها نشان داده شده است. در این نمایش ها، پیوندهای منفرد با میله ها، پیوندهای دوگانه با دو چوب موازی و عناصر با توپ نشان داده می شوند. اتم های کربن سیاه هستند و اتم های هیدروژن در این تصویر سفید هستند. در ردیف سوم، مدل های پر کردن فضا نشان داده شده است. در این مدل ها، اتم ها بزرگ شده و به هم فشار داده می شوند، بدون چوب برای نشان دادن پیوند. در ردیف نهایی، نام ها ارائه می شوند. مولکولی که پیوند دوگانه بین دو اتم C دارد، اتین نامیده می شود. مولکولی که پیوند دوگانه بین اتم های اول و دوم C در زنجیره سه تایی دارد پروپن نامیده می شود. مولکول با پیوند دوگانه بین اتم های کربن در زنجیره چهار به نام 1 dash butene نامیده می شود. — شکل\(\PageIndex{6}\): ساختارهای گسترش یافته، سازه های توپ و چوب و مدل های پر کننده فضا برای آلکن های اتن، پروپن و 1-بوتن نشان داده شده است.

اتیلن (نام صنعتی رایج برای اتیلن) یک ماده اولیه اولیه در تولید پلی اتیلن و سایر ترکیبات مهم است. در سال 2010 بیش از 135 میلیون تن اتیلن در سراسر جهان برای استفاده در صنایع پلیمر، پتروشیمی و پلاستیک تولید شد. اتیلن به صورت صنعتی در فرآیندی به نام ترک خوردگی تولید می شود که در آن زنجیره های هیدروکربن طولانی در یک مخلوط نفتی به مولکول های کوچکتر شکسته می شوند.

شیمی در زندگی روزمره: بازیافت پلاستیک

پلیمرها (از کلمات یونانی poly به معنی «بسیاری» و mer به معنی «قطعات») مولکول های بزرگی هستند که از واحدهای تکراری تشکیل شده اند و به عنوان مونومر نامیده می شوند. پلیمرها می‌توانند طبیعی باشند (نشاسته پلیمری از بقایای قند است و پروتئین‌ها پلیمرهای اسیدهای آمینه هستند) یا مصنوعی [مانند پلی اتیلن، پلی وینیل کلرید (PVC)، و پلی استایرن]. تنوع ساختارهای پلیمرها به طیف گسترده ای از خواص و کاربردها تبدیل می شود که آنها را به بخشی جدایی ناپذیر از زندگی روزمره ما تبدیل می کند. اضافه کردن گروه های عاملی به ساختار یک پلیمر می تواند منجر به خواص قابل توجهی متفاوت شود (بحث در مورد Kevlar را بعدا در این فصل ببینید).

یک نمونه از واکنش پلیمریزاسیون در شکل \(\PageIndex{7}\) نشان داده شده است. مونومر اتیلن (C ₂ H ₄) یک گاز در دمای اتاق است، اما هنگامی که پلیمریزه می شود، با استفاده از یک کاتالیزور فلز گذار، آن را به یک ماده جامد ساخته شده از زنجیره های طولانی از —CH ₂ - واحد به نام پلی اتیلن تبدیل می شود. پلی اتیلن یک پلاستیک کالایی است که در درجه اول برای بسته بندی (کیسه ها و فیلم ها) استفاده می شود.

این نمودار دارای سه ردیف است که نشان می دهد اتیلن واکنش نشان می دهد تا پلی اتیلن را تشکیل دهد. در ردیف اول، فرمول های ساختاری لوئیس نشان می دهد که سه مولکول اتیلن به هم اضافه شده اند، که هر کدام از دو اتم C با پیوند دوگانه تشکیل شده اند و هر کدام دارای دو اتم H پیوند خورده هستند. بیضی ها یا سه نقطه، قبل و بعد از ساختارهای مولکولی وجود دارند که به نوبه خود با یک پیکان به سمت راست دنبال می شوند. در سمت راست فلش، بیضی ها یا نقاط دوباره در سمت چپ یک خط تیره ظاهر می شوند که به زنجیره ای از 7 اتم C متصل می شوند، هر کدام با اتم های H که در بالا و پایین متصل شده اند. یک خط تیره در انتهای زنجیره ظاهر می شود که به نوبه خود بیضی یا نقطه دنبال می شود. نمودار واکنش در ردیف دوم با استفاده از مدل های توپ و چوب برای سازه ها تکرار می شود. در این نمایش ها، پیوندهای منفرد با میله ها، پیوندهای دوگانه با دو چوب موازی و عناصر با توپ نشان داده می شوند. اتم های کربن سیاه هستند و اتم های هیدروژن در این تصویر سفید هستند. در ردیف سوم، مدل های پر کردن فضا نشان داده شده است. در این مدل ها، اتم ها کره های بزرگ شده ای هستند که به هم فشار داده می شوند، بدون چوب برای نشان دادن پیوند. — شکل\(\PageIndex{7}\): واکنش پلیمریزاسیون اتیلن به پلی اتیلن نشان داده شده است.

پلی اتیلن عضوی از یک زیرمجموعه از پلیمرهای مصنوعی است که به عنوان پلاستیک طبقه بندی می شوند. پلاستیک ها مواد جامد آلی مصنوعی هستند که می توانند قالب شوند. آنها به طور معمول پلیمرهای آلی با توده های مولکولی بالا هستند. بیشتر مونومرهایی که به پلاستیک های معمولی وارد می شوند (اتیلن، پروپیلن، وینیل کلرید، استایرن و اتیلن ترفتالات) از پتروشیمی ها حاصل می شوند و بسیار زیست تخریب پذیر نیستند و آنها را به مواد انتخابی برای بازیافت تبدیل می کند. بازیافت پلاستیک ها به حداقل رساندن نیاز به استفاده بیشتر از منابع پتروشیمی کمک می کند و همچنین آسیب های زیست محیطی ناشی از دور ریختن این مواد غیر قابل تجزیه را به حداقل می رساند.

بازیافت پلاستیک فرآیند بازیابی ضایعات، ضایعات یا پلاستیک های استفاده شده و پردازش مجدد مواد به محصولات مفید است. به عنوان مثال، پلی اتیلن ترفتالات (بطری های نوشابه) را می توان ذوب کرد و برای مبلمان پلاستیکی، فرش ها یا سایر کاربردها استفاده کرد. پلاستیک های دیگر، مانند پلی اتیلن (کیسه ها) و پلی پروپیلن (فنجان، ظروف پلاستیکی مواد غذایی)، می توانند بازیافت یا دوباره پردازش شوند تا دوباره استفاده شوند. بسیاری از مناطق کشور برنامه های بازیافت دارند که بر روی یک یا چند کالای پلاستیکی تمرکز دارند که کد بازیافت به آنها اختصاص داده شده است (شکل را ببینید\(\PageIndex{8}\)). این عملیات از دهه 1970 در حال اجرا بوده و تولید برخی از پلاستیک ها را در میان کارآمدترین عملیات صنعتی امروز قرار داده است.

این جدول نمادهای بازیافت، نام ها و موارد استفاده از انواع مختلف پلاستیک را نشان می دهد. نمادها با سه فلش در یک شکل مثلثی اطراف یک عدد نشان داده شده است. شماره 1 با برچسب P E E. پلاستیک مربوطه، پلی اتیلن ترفتالات (P E T E)، در بطری های نوشابه و سینی های مواد غذایی آماده برای فر استفاده می شود. شماره 2 با برچسب HDP E. پلاستیک مربوطه پلی اتیلن با چگالی بالا (HDP E) است که در بطری های شیر و مایعات ظرفشویی استفاده می شود. شماره 3 برچسب V. پلاستیک مربوطه پلی وینیل کلرید یا (P V C) است. این پلاستیک در سینی های غذا، بسته بندی پلاستیکی و بطری های آب معدنی و شامپو استفاده می شود. شماره 4 با برچسب L D P E. این پلاستیک پلی اتیلن با چگالی کم (L D P E) است. این در کیسه های خرید و کیسه های زباله استفاده می شود. شماره 5 دارای برچسب P P است. پلاستیک مربوطه پلی پروپیلن (P P) است. این ماده در وان های مارگارین و سینی های غذای مایکروویو استفاده می شود. شماره 6 دارای برچسب PS است. پلاستیک مربوطه پلی استایرن (P S) است. این در وان های ماست، سینی های گوشت فوم، کارتن تخم مرغ، فنجان های فروش، کارد و چنگال پلاستیکی و بسته بندی لوازم الکترونیکی و اسباب بازی استفاده می شود. شماره 7 برای سایر پلاستیک ها برچسب گذاری شده است. موارد موجود در این دسته شامل آن دسته از مواد پلاستیکی است که در هیچ دسته دیگری جای نمی گیرد. ملامین مورد استفاده در بشقاب‌ها و فنجان‌های پلاستیکی یک نمونه است. — شکل\(\PageIndex{8}\): هر نوع پلاستیک قابل بازیافت با یک کد برای شناسایی آسان حک شده است.

نام یک آلکن از نام آلکان با همان تعداد اتم کربن گرفته شده‌است. وجود پیوند دوگانه با جایگزینی پسوند -ane با پسوند -ene نشان داده می شود. محل پیوند دوگانه با نامگذاری کوچکتر از تعداد اتم های کربن شرکت کننده در پیوند دوگانه مشخص می شود:

ایزومرهای آلکن

مولکول های 1-بوتن و 2-بوتن ایزومرهای ساختاری هستند. ترتیب اتم ها در این دو مولکول متفاوت است. به عنوان مثالی از تفاوت‌های آرایش، اولین اتم کربن در ۱-بوتن به دو اتم هیدروژن پیوند می‌خورد؛ اولین اتم کربن در ۲-بوتن به سه اتم هیدروژن پیوند می‌خورد.

ترکیب 2-بوتن و برخی از آلکن های دیگر نیز نوع دوم ایزومر را تشکیل می دهند که ایزومر هندسی نامیده می شود. در مجموعه ای از ایزومرهای هندسی، انواع یکسانی از اتم ها به یک ترتیب به یکدیگر متصل می شوند، اما هندسه دو مولکول متفاوت است. ایزومرهای هندسی آلکن ها در جهت گیری گروه ها در دو طرف پیوند متفاوت هستند.

اتم های کربن آزاد هستند که در اطراف یک پیوند واحد بچرخند، اما نه در اطراف یک پیوند دوگانه؛ یک پیوند دوگانه سفت و سخت است. این باعث می شود که دو ایزومر 2-بوتن داشته باشیم، یکی با هر دو گروه متیل در یک طرف پیوند دوگانه و دیگری با گروه های متیل در طرف مقابل. هنگامی که ساختارهای بوتن با زاویه پیوند 120 درجه در اطراف اتم های کربن sp ² هیبرید شرکت کننده در پیوند دوگانه کشیده می شوند، ایزومرها آشکار می شوند. ایزومر 2-بوتن که در آن دو گروه متیل در یک طرف قرار دارند، ایزومر سیس نامیده می شود. ایزومر که در آن دو گروه متیل در طرف مقابل قرار دارند، ایزومر ترانس نامیده می شود (شکل). \(\PageIndex{9}\) هندسه های مختلف خواص فیزیکی مختلفی مانند نقطه جوش را ایجاد می کنند که ممکن است جداسازی ایزومرها را امکان پذیر کند:

این شکل سه روش برای نشان دادن ایزومرهای بوتن را نشان می دهد. در ردیف اول شکل، فرمول‌های ساختاری لوئیس نمادهای عنصر کربن و هیدروژن و پیوندهای بین اتم‌ها را نشان می‌دهد. ساختار اول در این ردیف یک اتم C را با پیوند دوگانه به یک اتم C دیگر که به سمت پایین پیوند دارد و به سمت راست C H زیرنویس ۲ نشان می‌دهد که به نوبه خود به C H زیرنویس ۳ پیوند دارد. اولین اتم C، که از چپ به راست حرکت می کند، دارای دو اتم H است که به آن پیوند دارند و اتم دوم C دارای یک اتم H است که به آن پیوند خورده است. ساختار دوم در ردیف یک اتم C را با پیوند دوگانه به یک اتم C دیگر نشان می دهد. اولین اتم C به یک اتم H به سمت بالا و به سمت چپ و C H زیرنویسهٔ ۳ به پایین و به سمت چپ پیوند خورده است. اتم دوم C به یک اتم H به سمت بالا و به سمت راست و C H زیرنویسهٔ ۳ به پایین و راست پیوند خورده است. هر دو ساختار C H زیرنویس 3 به رنگ قرمز ظاهر می شوند. ساختار سوم یک اتم C را با پیوند دوگانه به یک اتم C دیگر نشان می دهد. اولین اتم C از سمت چپ به سمت چپ به C H زیرنویس 3 که به نظر می رسد و قرمز است پیوند می یابد. همچنین به سمت پایین و به سمت چپ به یک اتم H متصل می شود. اتم دوم C به بالا و سمت راست به یک اتم H و پایین و در سمت چپ به C H زیرنویس 3 که به رنگ قرمز ظاهر می شود پیوند خورده است. در ردیف دوم، مدل های توپ و چوب برای ساختارها نشان داده شده است. در این نمایش ها، پیوندهای منفرد با میله ها، پیوندهای دوگانه با دو چوب موازی و عناصر با توپ نشان داده می شوند. اتم های C سیاه هستند و اتم های H در این تصویر سفید هستند. در ردیف سوم، مدل های پر کردن فضا نشان داده شده است. در این مدل ها، اتم ها بزرگ شده و به هم فشار داده می شوند، بدون چوب برای نشان دادن پیوند. در ردیف نهایی، نام ها ارائه می شوند. مولکول با پیوند دوگانه بین کربن های اول و دوم 1 داش بوتن نامیده می شود. دو مولکول با پیوند دوگانه بین اتم های دوم و سوم کربن 2 dash butene نامیده می شود. مدل اول که هر دو زیرنویس C H 3 گروه زیر پیوند دوگانه را دارد ایزومر سیس نامیده می شود. دومی که دارای زیرمجموعه C H 3 گروه در طرف مقابل پیوند دوگانه است، ایزومر ترانس نامیده می شود. — شکل\(\PageIndex{9}\): این مدل های مولکولی ایزومرهای ساختاری و هندسی بوتن را نشان می دهند.

آلکن‌ها بسیار واکنش‌پذیرتر از آلکان‌ها هستند زیرا بخش یک گروه عاملی واکنشی است. یک پیوند π، که یک پیوند ضعیف تر است، بسیار راحت تر از پیوند σ مختل می شود. بدین ترتیب آلکن‌ها تحت یک واکنش مشخصه قرار می‌گیرند که در آن پیوند π شکسته شده و با دو پیوند σ جایگزین می‌شود. این واکنش واکنش افزایشی نامیده می شود. هیبریداسیون اتم های کربن در پیوند دوگانه در یک آلکن از sp ² به sp ³ در طی یک واکنش افزایشی تغییر می کند. به عنوان مثال، هالوژن ها به جای جایگزینی هیدروژن به پیوند دوگانه در یک آلکن اضافه می شوند، همانطور که در یک آلکان رخ می دهد:

مثال\(\PageIndex{5}\): واکنش پذیری و نامگذاری آلکن

نام IUPAC را برای واکنش دهنده و محصول واکنش هالوژناسیون نشان داده شده در اینجا ارائه دهید:

سمت چپ یک واکنش و فلش با یک طرف محصول خالی نشان داده شده است. در سمت چپ C H زیرنویس ۳ به پایین و به سمت راست به C H که دارای پیوند دوگانه به C H دیگر است پیوند دارد دومین C H به بالا و به سمت راست به C H زیرنویس ۲ که به C H زیرنویس ۳ نیز پیوند دارد وصل می‌شود. علامت مثبت با یک اتم C l نشان داده می شود که به یک اتم C l به دنبال آن پیوند خورده است. این نیز با یک فلش واکنش دنبال می شود.

راه حل

واکنش دهنده یک زنجیره پنج کربنی است که حاوی پیوند دوگانه کربن-کربن است، بنابراین نام پایه پنتن خواهد بود. ما شمارش را در انتهای زنجیره نزدیک به پیوند دوگانه شروع می کنیم - در این مورد، از سمت چپ - پیوند دوگانه کربن های 2 و 3 را پوشش می دهد، بنابراین نام 2-پنتن می شود. از آنجا که دو گروه حاوی کربن به دو اتم کربن در پیوند دوگانه متصل هستند - و آنها در یک طرف پیوند دوگانه قرار دارند - این مولکول ایزومر سیس است و نام آلکن cis را ایجاد می کند -2-پنتن. محصول واکنش هالوژناسیون دارای دو اتم کلر خواهد بود که به اتم های کربن متصل شده اند که بخشی از پیوند دوگانه کربن-کربن بودند:

C H زیرنویس ۳ به پایین و به سمت راست به C H که به سمت پایین پیوند دارد و به چپ به C l پیوند می‌دهد.C H نیز به C H دیگری که به پایین پیوند دارد و به سمت راست به C l و بالا و به سمت راست به C H زیرنویس ۲ پیوند دارد. زیرنویس C H 2 نیز به زیرنویس C H 3 پیوند داده می شود.

این مولکول اکنون یک آلکان جایگزین شده است و به همین ترتیب نامگذاری خواهد شد. پایه نام پنتان خواهد بود. ما از انتها شمارش می کنیم که اتم های کربن را که در آن اتم های کلر به عنوان 2 و 3 متصل می شوند، شمارش می کنیم، و نام محصول 2،3-دی کلروپنتان را ایجاد می کنیم.

ورزش \(\PageIndex{1}\)

نام واکنش دهنده و محصول واکنش نشان داده شده را ارائه دهید:

پاسخ: واکنش دهنده: سیس 3-هگزن محصول: 3،4-دی کلروهگزان

آلکینس

مولکول‌های هیدروکربنی با یک یا چند پیوند سه‌گانه آلکین نامیده می‌شوند؛ آن‌ها یک سری دیگر از هیدروکربن‌های اشباع نشده را تشکیل می‌دهند. دو اتم کربن که توسط یک پیوند سه‌گانه به هم متصل شده‌اند توسط یک پیوند σ و دو پیوند π به هم متصل می‌شوند. کربن های هیبریدی sp که در پیوند سه گانه درگیر هستند دارای زاویه پیوند 180 درجه هستند و به این نوع پیوندها شکلی خطی و میله مانند می دهند.

ساده‌ترین عضو سری آلکین، اتین، C _{2 H ₂} است که معمولاً استیلن نامیده می‌شود. ساختار لوئیس برای اتین، یک مولکول خطی، عبارت است از:

فرمول ساختاری و نام اتین، همچنین به عنوان استیلن شناخته می شود، نشان داده شده است. در قرمز، دو اتم C با پیوند سه گانه نشان داده شده است که توسط سه بخش خط افقی بین آنها نشان داده شده است. در هر انتهای ساختار به رنگ سیاه نشان داده شده است، یک اتم H منفرد پیوند دارد.

نامگذاری IUPAC برای آلکین ها شبیه به آلکن ها است با این تفاوت که پسوند -yne برای نشان دادن پیوند سه گانه در زنجیره استفاده می شود. به عنوان مثال، 1-butyne نامیده می شود.

مثال\(\PageIndex{6}\): ساختار آلکین ها

هندسه و هیبریداسیون اتم های کربن را در مولکول زیر شرح دهید:

یک فرمول ساختاری با زیرنویس C H 3 پیوند داده شده به یک اتم C نشان داده شده است که با اتم C دیگر که به C H زیرنویس 3 پیوند دارد سه گانه پیوند دارد. هر اتم C دارای برچسب های 1، 2، 3 و 4 از چپ به راست است.

راه حل

اتم‌های کربن ۱ و ۴ چهار پیوند منفرد دارند و بنابراین با هیبریداسیون sp ³ چهار وجهی هستند. اتم های کربن 2 و 3 در پیوند سه گانه دخیل هستند، بنابراین هندسه خطی دارند و به عنوان هیبریدهای sp طبقه بندی می شوند.

ورزش \(\PageIndex{1}\)

شناسایی هیبریداسیون و زاویه پیوند در اتم های کربن در مولکول نشان داده شده:

یک فرمول ساختاری با یک اتم H پیوند خورده به یک اتم C نشان داده شده است. اتم C دارای یک پیوند سه گانه با اتم C دیگر است که به C H نیز پیوند دارد. C H دارای پیوند دوگانه با C H دیگر است که آن نیز به بالا و به سمت راست C H زیرنویس 3 پیوند دارد. هر اتم C دارای برچسب 1، 2، 3، 4 یا 5 از چپ به راست است.

پاسخ: ^{کربن 1: sp، 180 درجه؛ کربن 2: sp، 180 درجه؛ کربن 3: sp ²، 120 درجه؛ کربن 4: sp ²، 120 درجه؛ کربن 5: sp 3، 109.5 درجه}

از نظر شیمیایی، آلکین ها شبیه آلکن ها هستند. از آنجایی که گروه عاملی دارای دو پیوند π است، آلکین ها به طور معمول حتی با سرعت بیشتری واکنش نشان می دهند و در واکنش های اضافی با دو برابر واکنش واکنش نشان می دهند. واکنش استیلن با برم یک مثال معمولی است:

استیلن و آلکین های دیگر نیز به راحتی می سوزند. یک مشعل استیلن از گرمای بالای احتراق برای استیلن استفاده می کند.

هیدروکربن های آروماتیک

بنزن، C ₆ H ₆، ساده ترین عضو یک خانواده بزرگ از هیدروکربن ها است که هیدروکربن های آروماتیک نامیده می شوند. این ترکیبات دارای ساختارهای حلقه ای هستند و پیوند را نشان می دهند که باید با استفاده از مفهوم ترکیبی رزونانس نظریه پیوند والنس یا مفهوم تغییر مکان نظریه اوربیتال مولکولی توصیف شود. (برای بررسی این مفاهیم، به فصل های قبلی در مورد پیوند شیمیایی مراجعه کنید). ساختارهای رزونانس برای بنزن، C _{6 H ₆}، عبارتند از:

تئوری پیوند والنس مولکول بنزن و دیگر مولکول‌های هیدروکربنی آروماتیک صفحه‌ای را به صورت حلقه‌های شش ضلعی از اتم‌های کربن هیبرید شده sp ^2-hybridized با اوربیتال p غیر هیبریدی هر اتم کربن عمود بر صفحه حلقه توصیف می‌کند. سه الکترون ظرفیت در اوربیتال هیبریدی sp ² هر اتم کربن و الکترون ظرفیت هر اتم هیدروژن چارچوب پیوندهای σ را در مولکول بنزن تشکیل می دهند. چهارمین الکترون ظرفیت هر اتم کربن با یک اتم کربن مجاور در اوربیتالهای p هیبریدی نشده آنها به اشتراک گذاشته می شود تا پیوندهای π را تولید کند. با این حال، بنزن ویژگی های معمول یک آلکن را نشان نمی دهد. هر یک از شش پیوند بین اتم های کربن آن معادل است و خواصی را نشان می دهد که بین پیوندهای تک پیوند C-C و a متوسط است.

یک فرمول ساختاری حلقه هیدروکربن شش کربن نشان داده شده است. هر اتم C تنها به یک اتم H متصل است. یک دایره در مرکز حلقه قرار دارد. — شکل\(\PageIndex{10}\): این فرمول متراکم ساختار پیوند منحصر به فرد بنزن را نشان می دهد.

مشتقات زیادی از بنزن وجود دارد. اتم های هیدروژن را می توان با جایگزین های مختلف جایگزین کرد. ترکیبات آروماتیک به راحتی تحت واکنش های جایگزینی نسبت به واکنش های اضافی قرار می گیرند. جایگزینی یکی از اتم های هیدروژن با یک جایگزین دیگر، پیوندهای دوگانه غیر موضعی را دست نخورده باقی می گذارد. در زیر نمونه های معمولی از مشتقات بنزن جایگزین شده است:

تولوئن و زایلن حلالها و مواد اولیه مهم در صنایع شیمیایی هستند. استایرن برای تولید پلی استایرن پلیمری استفاده می شود.

مثال\(\PageIndex{7}\): ساختار هیدروکربن های آروماتیک

یک ایزومر احتمالی ایجاد شده توسط یک واکنش جایگزینی که یک اتم هیدروژن متصل به حلقه آروماتیک تولوئن را با یک اتم کلر جایگزین می کند، در اینجا نشان داده شده است. دو ایزومر احتمالی دیگر را بکشید که در آن اتم کلر جایگزین یک اتم هیدروژن متفاوت متصل به حلقه آروماتیک می شود:

راه حل

از آنجا که حلقه شش کربنی با پیوندهای دوگانه متناوب لازم است تا مولکول به عنوان آروماتیک طبقه بندی شود، ایزومرهای مناسب را می توان تنها با تغییر موقعیت های کلرو-جایگزین نسبت به متیل جایگزین تولید کرد:

ورزش \(\PageIndex{1}\)

سه ایزومر از یک ترکیب حلقه معطر شش عضوی را که با دو برم جایگزین شده است، بکشید.

پاسخ

پانوشت ها

1 این پایگاه داده Beilstein است که اکنون از طریق سایت Reaxys در دسترس است (www.elsevier.com/online-tools/reaxys).
2 پپلو، مارک. «سنتز آلی: شیمیدان روبو»، طبیعت 512 (2014): 20—2.
3 خواص فیزیکی برای C ₄ H ₁₀ و مولکول های سنگین تر از ایزومر طبیعی، n -بوتان، n -پنتان و غیره است.
4 STP دمای 0 درجه سانتیگراد و فشار 1 atm را نشان می دهد.