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20.3 : Aldéhydes, cétones, acides carboxyliques et esters

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    Objectifs d'apprentissage
    • Décrire la structure et les propriétés des aldéhydes, des cétones, des acides carboxyliques et des esters

    Une autre classe de molécules organiques contient un atome de carbone relié à un atome d'oxygène par une double liaison, communément appelée groupe carbonyle. Le carbone plan trigonal du groupe carbonyle peut se fixer à deux autres substituants, ce qui donne naissance à plusieurs sous-familles (aldéhydes, cétones, acides carboxyliques et esters) décrites dans cette section.

    Aldéhydes et cétones

    Les aldéhydes et les cétones contiennent un groupe carbonyle, un groupe fonctionnel doté d'une double liaison carbone-oxygène. Les noms des composés aldéhydiques et cétoniques sont dérivés selon des règles de nomenclature similaires à celles des alcanes et des alcools, et incluent les suffixes d'identification de classe -al et -one, respectivement.

     

    Cinq structures sont présentées. Le premier est un atome C avec un groupe R lié à gauche et un atome H à droite. Un atome O est lié deux fois au-dessus de l'atome C. Cette structure est étiquetée « Groupe fonctionnel d'un aldéhyde ». La deuxième structure montre un atome C avec des groupes R liés à gauche et à droite. Un atome O est lié deux fois au-dessus de l'atome C. Cette structure est étiquetée « Groupe fonctionnel d'une cétone ». La troisième structure ressemble exactement au groupe fonctionnel d'une cétone. La quatrième structure est étiquetée C H indice 3 C H O. Elle est également étiquetée « Un aldéhyde » et « éthanal (acétaldéhyde) ». Cette structure possède un atome C auquel 3 atomes H sont liés au-dessus, en dessous et à gauche. En rouge, à droite de cet atome de C, est attaché un atome de C avec un atome O à double liaison au-dessus et un atome H lié à droite. L'atome O possède deux ensembles de points électroniques. La cinquième structure est étiquetée C H indice 3 C O C H indice 2 C H indice 3. Il est également étiqueté « cétone » et « butanone ». Cette structure possède un atome C auquel 3 atomes H sont liés au-dessus, en dessous et à gauche. À droite de celui-ci, en rouge, se trouve un atome C auquel un atome O est lié deux fois au-dessus. L'atome O possède deux ensembles de points électroniques. À droite de cet atome de C rouge en noir se trouve une chaîne de deux atomes de carbone avec des atomes de H attachés au-dessus, en bas et à droite.

    Dans un aldéhyde, le groupe carbonyle est lié à au moins un atome d'hydrogène. Dans une cétone, le groupe carbonyle est lié à deux atomes de carbone. Sous forme de texte, un groupe aldéhyde est représenté par —CHO ; une cétone est représentée par —C (O) — ou —CO—.

    alt

    Dans les aldéhydes comme dans les cétones, la géométrie autour de l'atome de carbone du groupe carbonyle est trigonale planaire ; l'atome de carbone présente une hybridation sp 2. Deux des orbitales sp 2 de l'atome de carbone du groupe carbonyle sont utilisées pour former des liaisons σ avec les autres atomes de carbone ou d'hydrogène d'une molécule. L'orbitale hybride sp 2 restante forme une liaison σ avec l'atome d'oxygène. L'orbitale p non hybridée de l'atome de carbone du groupe carbonyle chevauche une orbitale p de l'atome d'oxygène pour former la liaison π dans la double liaison.

    Comme la\(\mathrm{C=O}\) liaison dans le dioxyde de carbone, la\(\mathrm{C=O}\) liaison d'un groupe carbonyle est polaire (rappelons que l'oxygène est nettement plus électronégatif que le carbone et que les électrons partagés sont attirés vers l'atome d'oxygène et s'éloignent de l'atome de carbone). De nombreuses réactions des aldéhydes et des cétones commencent par la réaction entre une base de Lewis et l'atome de carbone situé à l'extrémité positive de la\(\mathrm{C=O}\) liaison polaire pour donner un intermédiaire instable qui subit ensuite un ou plusieurs réarrangements structuraux pour former le produit final (Figure\(\PageIndex{1}\)).

    Figure\(\PageIndex{1}\) : Le groupe carbonyle est polaire et la géométrie des liaisons autour du carbone central est trigonale planaire.
    Cette structure montre un atome C central auquel un atome O est lié deux fois au-dessus. En bas à gauche, l'exposant R 1 est lié et en bas à droite, l'exposant R 2 est lié. Un exposant delta plus en minuscule grec apparaît à gauche du C et juste au-dessus de la liaison avec l'exposant R 1. De même, un signe négatif en exposant delta en minuscule grec apparaît à gauche de l'atome O. Un arc est dessiné à partir de la double liaison qui relie l'atome C et l'atome O à la liaison qui relie l'atome C au groupe R exposant 2. Cet arc est marqué à environ 120 degrés.

    L'importance de la structure moléculaire dans la réactivité des composés organiques est illustrée par les réactions qui produisent des aldéhydes et des cétones. Nous pouvons préparer un groupe carbonyle par oxydation d'un alcool. Pour les molécules organiques, on dit que l'oxydation d'un atome de carbone se produit lorsqu'une liaison carbone-hydrogène est remplacée par une liaison carbone-oxygène. La réaction inverse, qui consiste à remplacer une liaison carbone-oxygène par une liaison carbone-hydrogène, est une réduction de cet atome de carbone. Rappelons que l'oxygène se voit généralement attribuer un indice d'oxydation de -2, sauf s'il est élémentaire ou lié à un fluor. Un indice d'oxydation de +1 est généralement attribué à l'hydrogène, sauf s'il est fixé à un métal. Comme le carbone n'a pas de règle spécifique, son nombre d'oxydation est déterminé algébriquement en factorisant les atomes auxquels il est attaché et la charge globale de la molécule ou de l'ion. En général, un atome de carbone attaché à un atome d'oxygène aura un indice d'oxydation plus positif et un atome de carbone attaché à un atome d'hydrogène aura un indice d'oxydation plus négatif. Cela devrait correspondre parfaitement à votre compréhension de la polarité des liaisons C—O et C—H. Les autres réactifs et produits possibles de ces réactions n'entrent pas dans le cadre de ce chapitre. Nous nous concentrerons donc uniquement sur les modifications des atomes de carbone :

     

    Une réaction est montrée. À gauche apparaît un alcool et à droite, un groupe carbonyle. Au-dessus de la flèche de réaction apparaît le mot « oxydation ». L'alcool est représenté par un atome C pointillé à gauche et en bas, un atome H lié au-dessus et un atome O lié à un atome H en rouge connecté à la droite. L'atome O possède deux ensembles de points électroniques. Le groupe carbonyle est indiqué en rouge avec un atome C auquel un atome O est lié deux fois ci-dessus. Des tirets apparaissent en noir à gauche et à droite de l'atome de carbone. L'atome O possède deux ensembles de points électroniques.
    Exemple\(\PageIndex{1}\): Oxidation and Reduction in Organic Chemistry

    Le méthane représente la forme complètement réduite d'une molécule organique contenant un atome de carbone. Le remplacement séquentiel de chacune des liaisons carbone-hydrogène par une liaison carbone-oxygène conduirait à un alcool, puis à un aldéhyde, puis à un acide carboxylique (discuté plus loin) et, enfin, au dioxyde de carbone :

    \[\ce{CH4⟶CH3OH⟶CH2O⟶HCO2H⟶CO2} \nonumber \]

    Quels sont les nombres d'oxydation des atomes de carbone dans les molécules présentées ici ?

    Solution

    Dans cet exemple, nous pouvons calculer le nombre d'oxydation (consultez le chapitre sur les réactions d'oxydoréduction si nécessaire) pour l'atome de carbone dans chaque cas (notez comment cela deviendrait difficile pour des molécules plus grosses contenant des atomes de carbone et des atomes d'hydrogène supplémentaires, c'est pourquoi les chimistes organiques utilisent la définition traitant du remplacement des liaisons C—H par des liaisons C—O décrites).

    • Pour le CH 4, l'atome de carbone porte un indice d'oxydation de -4 (les atomes d'hydrogène se voient attribuer un numéro d'oxydation de +1 et l'atome de carbone équilibre cela en ayant un indice d'oxydation de -4)
    • Pour l'alcool (dans ce cas, le méthanol), l'atome de carbone a un indice d'oxydation de -2 (l'atome d'oxygène est attribué à -2, les quatre atomes d'hydrogène sont affectés à chacun +1, et l'atome de carbone équilibre la somme en ayant un indice d'oxydation de -2 ; notez que par rapport à l'atome de carbone du CH 4, ce carbone équilibre la somme en ayant un indice d'oxydation de -2 ; notez que par rapport à l'atome de carbone du CH 4 (l'atome a perdu deux électrons, il a donc été oxydé)
    • Pour l'aldéhyde, le nombre d'oxydation de l'atome de carbone est de 0 (—2 pour l'atome d'oxygène et +1 pour chaque atome d'hydrogène est déjà équilibré à 0, donc le nombre d'oxydation de l'atome de carbone est de 0)
    • Pour l'acide carboxylique, le nombre d'oxydation de l'atome de carbone est +2 (deux atomes d'oxygène chacun à —2 et deux atomes d'hydrogène à +1)
    • Pour le dioxyde de carbone, le nombre d'oxydation de l'atome de carbone est de +4 (ici, l'atome de carbone doit équilibrer la somme —4 des deux atomes d'oxygène).
    Exercice\(\PageIndex{1}\)

    Indiquez si les atomes de carbone marqués dans les trois molécules ici sont oxydés ou réduits par rapport à l'atome de carbone marqué dans l'éthanol :

     

    Une structure moléculaire est présentée. Un groupe C H indice 3 est lié et à droite à un groupe C H indice 2. Lié au groupe d'indice C H 2 en bas et à droite se trouve un groupe O H.

    Dans ce cas, il n'est pas nécessaire de calculer les états d'oxydation ; il suffit de comparer les types d'atomes liés aux atomes de carbone marqués :

     

    Trois structures moléculaires sont présentées, chacune comportant un atome C central rouge. Dans a, un groupe d'indice C H 3 est lié en bas à gauche, un atome H est lié au-dessus et l'indice H 2 apparaît à droite de l'atome C central. Dans b, un atome O est lié deux fois au-dessus de l'atome C central, un groupe C H indice 3 est lié en bas à gauche et un atome H est lié en bas à droite. En c, un atome O est lié deux fois au-dessus de l'atome C central, un groupe d'indice C H 3 est lié en bas à gauche et un groupe O H est lié en bas à droite.
    Répondez à une

    réduit (liaison à l'atome d'oxygène remplacée par liaison à l'atome d'hydrogène) ;

    Réponse b

    oxydé (une liaison à l'atome d'hydrogène remplacée par une liaison à l'atome d'oxygène) ;

    Réponse c

    oxydé (2 liaisons à des atomes d'hydrogène ont été remplacées par des liaisons à un atome d'oxygène)

    Les aldéhydes sont généralement préparés par oxydation d'alcools dont le groupe fonctionnel —OH est situé sur l'atome de carbone à l'extrémité de la chaîne d'atomes de carbone de l'alcool :

     

    Une réaction est montrée. Un alcool apparaît à gauche et un aldéhyde à droite de la flèche de réaction. L'alcool est représenté par l'indice C H 3 C H indice 2 C H indice 2 C H indice 2 O H, et l'aldéhyde est représenté par l'indice C H 3 indice C H 2 C H O. Le groupe O H à l'extrémité droite de la structure de l'alcool et le groupe C H O à l'extrémité droite de la structure aldéhyde sont en rouge.

    Les alcools qui ont leurs groupes -OH au milieu de la chaîne sont nécessaires à la synthèse d'une cétone, ce qui nécessite que le groupe carbonyle soit lié à deux autres atomes de carbone :

     

    Une réaction est montrée. Un alcool apparaît à gauche et une cétone à droite de la flèche de réaction. L'alcool est indiqué par l'indice C H 3 C H (O H) C H (O H) C H par l'indice 3 et la cétone par l'indice C H 3 C O C H l'indice 3. Le groupe O H dans la structure alcoolique et le groupe C O au centre de la structure cétonique sont en rouge.

    Un alcool dont le groupe —OH est lié à un atome de carbone qui n'est lié à aucun atome de carbone ou à un autre atome de carbone formera un aldéhyde. Un alcool dont le groupe —OH est lié à deux autres atomes de carbone formera une cétone. Si trois carbones sont attachés au carbone lié au —OH, la molécule n'aura pas de liaison C—H à remplacer, elle ne sera donc pas sensible à l'oxydation.

    Le formaldéhyde, un aldéhyde de formule HCHO, est un gaz incolore à l'odeur âcre et irritante. Il est vendu dans une solution aqueuse appelée formol, qui contient environ 37 % de formaldéhyde en poids. Le formaldéhyde provoque la coagulation des protéines. Il tue donc les bactéries (et tout autre organisme vivant) et arrête de nombreux processus biologiques responsables de la décomposition des tissus. Ainsi, le formaldéhyde est utilisé pour la conservation des échantillons de tissus et l'embaumement des corps. Il est également utilisé pour stériliser le sol ou d'autres matériaux. Le formaldéhyde est utilisé dans la fabrication de la bakélite, un plastique dur à haute résistance chimique et électrique.

    La diméthylcétone, CH 3 COCH 3, communément appelée acétone, est la cétone la plus simple. Il est fabriqué commercialement par fermentation de maïs ou de mélasse, ou par oxydation du 2-propanol. L'acétone est un liquide incolore. Parmi ses nombreuses utilisations, citons comme solvant pour la laque (y compris le vernis à ongles), l'acétate de cellulose, le nitrate de cellulose, l'acétylène, les plastiques et les vernis ; comme décapant pour peintures et vernis ; et comme solvant dans la fabrication de produits pharmaceutiques et chimiques.

    Acides et esters carboxyliques

    L'odeur du vinaigre est causée par la présence d'acide acétique, un acide carboxylique, dans le vinaigre. L'odeur des bananes mûres et de nombreux autres fruits est due à la présence d'esters, composés pouvant être préparés par réaction d'un acide carboxylique avec un alcool. Comme les esters n'ont pas de liaisons hydrogène entre les molécules, leur pression de vapeur est inférieure à celle des alcools et des acides carboxyliques dont ils sont dérivés (Figure\(\PageIndex{2}\)).

    Figure Les\(\PageIndex{2}\): esters sont responsables des odeurs associées à diverses plantes et à leurs fruits.
    Neuf structures sont représentées sur cette figure. Le premier est étiqueté « framboise » et « formiate d'isobutyle ». Il montre un atome H avec une ligne allant vers le haut et vers la droite, puis vers le bas et vers la droite. Il remonte et redescend vers la droite, puis vers la droite, vers le haut et vers la droite. Au premier pic se trouve une double liaison à un atome d'O. Au premier creux se trouve un atome d'O. Au deuxième creux, il y a une ligne qui descend tout droit. Le second est étiqueté « pomme » et « acétate de butyle ». Il y a une ligne qui monte et va vers la droite, vers le bas et vers la droite, vers le haut et vers la droite, et vers le bas et vers la droite. Au deuxième pic se trouve une double liaison à un atome d'O. À la fin, sur la droite se trouve l'indice O C H 3. Le troisième est étiqueté « ananas » et « butyrate d'éthyle ». C'est une ligne qui monte et va vers la droite, vers le bas et vers la droite, vers le haut et vers la droite, vers le haut et vers la droite, et vers le bas et vers la droite. Au deuxième pic se trouve une double liaison à un atome d'O et au second creux se trouve un atome d'O. Le quatrième est étiqueté « rhum » et « isobutyrate de propyle ». Il montre une ligne qui descend et va vers la droite, vers le haut et vers la droite, vers le bas et vers la droite, vers le haut et vers la droite, vers le haut et vers la droite. Le premier pic complet possède une double liaison à un atome O et le second creux possède un atome O. Le cinquième est étiqueté « pêche » et « acétate de benzyle ». Il montre une ligne qui monte et va vers la droite, vers le bas et vers la droite, vers le haut et vers la droite, vers le bas et vers la droite. Cette ligne se connecte à un hexagone avec un cercle à l'intérieur. Le premier pic possède une double liaison à un atome O et le premier creux possède un atome O. Le sixième est étiqueté « orange » et « acétate d'octyle ». Il montre une ligne qui monte et va vers la droite et le bas, vers la droite et vers le haut, vers la droite et le bas, vers la droite et le bas, vers la droite et le haut, vers la droite et vers le bas, vers la droite et le haut, vers la droite, vers le bas et vers la droite. Le premier pic possède une double liaison avec un atome O et le premier creux complet contient un atome O. Le septième est étiqueté « gaulthérie » et « salicylate de méthyle ». Il montre un hexagone avec un cercle à l'intérieur. Sur la droite, il y a une liaison vers le bas et vers la droite vers un groupe O H. Sur la droite se trouve un lien vers une ligne qui monte, vers la droite et vers le bas et deux vers la droite et vers le haut et vers la droite. Au premier pic se trouve une double liaison à un atome O, le creux suivant montre un atome O et à la fin de la ligne se trouve un groupe C H indice 3. Le huitième est étiqueté « miel » et « phénylacétate de méthyle ». Il montre un hexagone avec un cercle à l'intérieur. Il montre qu'il se connecte à une ligne à droite qui descend et va vers la droite, puis vers le haut, vers la droite et vers la droite, vers le haut et vers la droite. Au premier pic qui ne fait pas partie de l'hexagone se trouve une double liaison à un atome d'O. Au dernier creux se trouve un atome d'O. Le neuvième est étiqueté « fraise » et « méthylphénylglycidate d'éthyle ». Cela montre un hexagone avec un cercle à l'intérieur. Sur la droite, il est connecté à une ligne qui monte, vers la droite et vers le bas, vers la droite et vers le bas, vers la droite et le haut, vers la droite, vers le bas et vers la droite et vers le bas et vers la droite. Au premier sommet se trouve une ligne qui s'étend au-dessus et en dessous. En dessous, il se connecte à un atome O. Au creux suivant, la ligne s'étend vers le bas et vers la gauche jusqu'au même atome d'O. Au pic suivant se trouve une double liaison à un atome d'O et au creux suivant se trouve un atome d'O.

    Les acides carboxyliques et les esters contiennent un groupe carbonyle avec un deuxième atome d'oxygène lié à l'atome de carbone du groupe carbonyle par une simple liaison. Dans un acide carboxylique, le deuxième atome d'oxygène se lie également à un atome d'hydrogène. Dans un ester, le deuxième atome d'oxygène se lie à un autre atome de carbone. Les noms des acides et des esters carboxyliques incluent des préfixes qui indiquent la longueur des chaînes carbonées dans les molécules et sont dérivés selon des règles de nomenclature similaires à celles des acides et des sels inorganiques (voir ces exemples) :

     

    Deux structures sont présentées. La première structure est étiquetée « acide éthanoïque » et « acide acétique ». Cette structure indique un atome C auquel les atomes H sont liés en haut, en bas et à gauche. À droite de celui-ci, en rouge, se trouve un groupe lié composé d'un atome C auquel un atome d'O est lié deux fois au-dessus. À droite de l'atome C rouge, un atome O est lié et un atome H est lié à sa droite. Les deux atomes O possèdent deux ensembles de points électroniques. La deuxième structure est étiquetée « éthanoate de méthyle » et « acétate de méthyle ». Cette structure indique un atome C auquel les atomes H sont liés en haut, en bas et à gauche. En rouge, lié à droite se trouve un atome C avec un atome O à double liaison au-dessus et un seul atome O lié à droite. À droite de ce dernier atome d'O en noir se trouve un autre atome de C auquel les atomes H sont liés en haut, en bas et à droite. Les deux atomes O possèdent deux paires de points électroniques.

    Les groupes fonctionnels d'un acide et d'un ester sont indiqués en rouge dans ces formules.

    L'atome d'hydrogène du groupe fonctionnel d'un acide carboxylique va réagir avec une base pour former un sel ionique :

     

    Une réaction chimique est montrée. Sur la gauche, une structure de l'acide propionique est indiquée. Cette structure comprend un groupe hydrocarboné à 2 atomes de carbone à l'extrémité gauche en noir. Au-dessus, en dessous et à gauche, les atomes H sont liés. Ce groupe est lié à un groupe rouge composé d'un atome C auquel un atome O est lié deux fois au-dessus. À droite de l'atome C rouge, un atome O est connecté par une seule liaison. À droite de l'atome O, un atome H est lié. À droite de cette structure apparaissent un plus et N a O H. En suivant la flèche de réaction, l'ion propionate est représenté. Cette structure est entre parenthèses. À l'intérieur des parenthèses figure un groupe hydrocarboné à 2 atomes de carbone à l'extrémité gauche. Au-dessus, en dessous et à gauche, les atomes H sont liés. À droite de ce groupe, est attaché un groupe en rouge composé d'un atome C auquel un atome O est lié deux fois au-dessus et un second atome d'O est lié simplement à droite. À l'extérieur des crochets apparaît le symbole « moins » en exposant. Il est suivi d'un signe plus, N d'un exposant plus un autre signe plus et de l'indice H 2 O. L'atome d'O lié individuellement dans la structure des ions propionate possède 3 paires de points électroniques. Tous les autres atomes O possèdent deux paires de points électroniques.

    Les acides carboxyliques sont des acides faibles, c'est-à-dire qu'ils ne sont pas ionisés à 100 % dans l'eau. Généralement, environ 1 % seulement des molécules d'un acide carboxylique dissous dans l'eau sont ionisées à un moment donné. Les molécules restantes ne sont pas dissociées en solution.

    Nous préparons des acides carboxyliques par oxydation d'aldéhydes ou d'alcools dont le groupe fonctionnel —OH est situé sur l'atome de carbone à l'extrémité de la chaîne d'atomes de carbone de l'alcool :

     

    Une réaction chimique est illustrée par deux flèches. Sur la gauche, un alcool, indiqué par un atome C auquel un groupe R est lié à gauche, des atomes H sont liés au-dessus et en dessous, et en rouge, un seul atome O lié avec un atome H lié à droite est représenté. Après la première flèche de réaction, un aldéhyde est représenté. Cette structure est représentée par un groupe R lié à un atome C rouge auquel un atome H est lié en haut et à droite, et un atome O est lié deux fois en dessous et à droite. À droite de la deuxième flèche, apparaît un acide carboxylique composé d'un groupe R lié à un atome C auquel, en rouge, un atome O est lié individuellement et un atome H lié à son côté droit. Un O rouge est collé deux fois en dessous et à droite. Tous les atomes O possèdent deux paires de points électroniques.

    Les esters sont produits par la réaction d'acides avec des alcools. Par example, l'ester acétate d'éthyle, CH 3 CO 2 CH 2 CH 3, se forme lorsque l'acide acétique réagit avec l'éthanol :

     

    Une réaction chimique est montrée. Sur la gauche, un groupe d'indice C H 3 lié à un atome de C rouge. L'atome C forme une double liaison avec un atome O qui est également en rouge. L'atome C est également lié à un atome O qui est lié à un atome H, également en rouge. Un signe plus est affiché, qui est suivi de l'indice H O C H 2 de l'indice C H 3. Le groupe H O est en rouge. Après une flèche de réaction, un groupe C H indice 3 est représenté qui est lié à un atome C rouge avec un atome O à double liaison et un O. à liaison simple. À droite de cet atome O à liaison simple, un groupe C H indice 2 C H indice 3 est attaché et représenté en noir. Cette structure est suivie d'un signe plus et d'un indice H 2 O. Les atomes d'O de la première structure à gauche et de la structure suivant la flèche de réaction comportent deux paires de points électroniques.

    L'acide carboxylique le plus simple est l'acide formique, HCO 2 H, connu depuis 1670. Son nom vient du mot latin formicus, qui signifie « fourmi » ; il a d'abord été isolé par la distillation de fourmis rouges. Elle est en partie responsable de la douleur et de l'irritation causées par les piqûres de fourmis et de guêpes et est responsable d'une odeur caractéristique des fourmis qui peut parfois être détectée dans leurs nids.

    L'acide acétique, CH 3 CO 2 H, constitue 3 à 6 % de vinaigre. Le vinaigre de cidre est produit en laissant fermenter le jus de pomme sans oxygène. Les cellules de levure présentes dans le jus effectuent les réactions de fermentation. Les réactions de fermentation transforment le sucre présent dans le jus en éthanol, puis en acide acétique. L'acide acétique pur dégage une odeur pénétrante et provoque des brûlures douloureuses. C'est un excellent solvant pour de nombreux composés organiques et certains composés inorganiques, et il est essentiel à la production d'acétate de cellulose, un composant de nombreuses fibres synthétiques telles que la rayonne.

    Les odeurs et saveurs distinctives et attrayantes de nombreuses fleurs, parfums et fruits mûrs sont dues à la présence d'un ou de plusieurs esters (Figure\(\PageIndex{3}\)). Parmi les esters naturels les plus importants figurent les graisses (telles que le saindoux, le suif et le beurre) et les huiles (telles que les huiles de lin, de coton et d'olive), qui sont des esters de l'alcool trihydroxylique glycérine, C 3 H 5 (OH) 3, avec de gros acides carboxyliques, tels que l'acide palmitique, le CH 3 (CH 2) 14 CO 2 H, acide stéarique, CH 3 (CH 2) 16 CO 2 H et acide oléique,\(\mathrm{CH_3(CH_2)_7CH=CH(CH_2)_7CO_2H}\). L'acide oléique est un acide insaturé ; il contient une\(\mathrm{C=C}\) double liaison. Les acides palmitique et stéarique sont des acides saturés qui ne contiennent pas de liaisons doubles ou triples.

    Voici une photo d'une fraise rouge vif tenue dans une main humaine.
    Figure\(\PageIndex{3}\) : Plus de 350 molécules volatiles différentes (dont de nombreux membres de la famille des esters) ont été identifiées dans les fraises. (crédit : Rebecca Siegel)

    Résumé

    Les groupes fonctionnels liés au groupe carbonyle comprennent le groupe -CHO d'un aldéhyde, le groupe -CO— d'une cétone, le groupe -CO 2 H d'un acide carboxylique et le groupe -CO 2 R d'un ester. Le groupe carbonyle, une double liaison carbone-oxygène, est la structure clé de ces classes de molécules organiques : les aldéhydes contiennent au moins un atome d'hydrogène lié à l'atome de carbone carbonyle, les cétones contiennent deux groupes carbonés liés à l'atome de carbone carbonyle, les acides carboxyliques contiennent un groupe hydroxyle attaché à l'atome de carbone carbonyle, et les esters contiennent un atome d'oxygène attaché à un autre groupe carboné lié à l'atome de carbone carbonyle. Tous ces composés contiennent des atomes de carbone oxydés par rapport à l'atome de carbone d'un groupe alcool.

    Lexique

    aldéhyde
    composé organique contenant un groupe carbonyle lié à deux atomes d'hydrogène ou à un atome d'hydrogène et à un substituant carboné
    groupe carbonyle
    atome de carbone lié deux fois à un atome d'oxygène
    acide carboxylique
    composé organique contenant un groupe carbonyle auquel est attaché un groupe hydroxyle
    ester
    composé organique contenant un groupe carbonyle auquel est attaché un atome d'oxygène lié à un substituant carboné
    cétone
    composé organique contenant un groupe carbonyle auquel sont attachés deux substituants carbonés